(2R,4R,5R,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-tris-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 104845-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-tris-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Benzyl-3,4-di-O-benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-6-O--α-D-glucopyranosid
• CAS: 104845-96-7；104845-97-8
• 化学式: C₄₇H₅₅NO₁₄
• 分子量: 857.952
• InChiKey: BRPUCIKMBRLFEZ-FSTXQQLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  178.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-tris-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 氰化汞 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl-O--(2-->4)-O--(2-->6)-3,4-di-O-benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成3-脱氧-D-甘露糖-2-辛二酮（KDO）-卤化四糖和脱脂结构蛋白

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84197-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (2R,4R,5R,6R)-6-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-tris-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 以80%的产率得到(2R,4R,5R,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-tris-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成3-脱氧-D-甘露糖-2-辛二酮（KDO）-卤化四糖和脱脂结构蛋白

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84197-0