S-(p-bromobenzyl)-L-cysteinylglycine | 60722-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(p-bromobenzyl)-L-cysteinylglycine
• 英文别名: S-(p-Brombenzyl)-L-cysteinylglycin；S-[(4-Bromophenyl)methyl]-L-cysteinylglycine；2-[[(2R)-2-amino-3-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 60722-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₃S
• 分子量: 347.233
• InChiKey: KBZPBECFAIRZNJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  593.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-bromobenzyl)-L-cysteinylglycine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 γ-(L-γ-azaglutamyl)-S-(p-bromobenzyl)-L-cysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  γ-（L-γ-氮杂谷氨酰基）-S-（对溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸的合成和活性：乙二醛酶I的代谢稳定抑制剂。

  摘要：

  已经开发出抑制乙二醛酶I酶以增加甲基乙二醛的细胞水平作为生产抗癌剂的理由。通过插入尿素键NH-CO-NH取代γ-谷氨酰肽键，可以合成先前制备的有效乙二醛酶抑制剂S-（对-溴苄基）谷胱甘肽（PBBG）的拟肽类似物。因此，与PBBG相比，目标化合物γ-（L-γ-氮杂谷氨酰基）-S-（对溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸6是乙二醛酶I的有效抑制剂，几乎没有活性降低。但是，与PBBG不同，6对肾脏匀浆或纯化的γ-谷氨酰转肽酶的酶降解作用完全抵抗。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00097-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(N,S-Bis-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-glycin 、 对溴溴苄 生成 S-(p-bromobenzyl)-L-cysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  S-和N-取代的半胱氨酰甘氨酸作为乙二醛酶I抑制剂的合成和动力学评估。

  摘要：

  通过将S-苄基-L-半胱氨酰甘氨酸或S-（对-溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸与戊二酸酐，琥珀酸酐或适当封闭和活化的氨基酸缩合来制备八个S-和N-取代的L-半胱氨酰甘氨酸。与先前制备的S-取代的谷胱甘肽相反，所有标题化合物均显示出对酵母乙二醛酶I的非竞争性抑制。在Yonetani-Thorell条件下的动力学评估确定了乙二醛酶I酶上存在两个结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm00211a015

文献信息

• Synthesis and kinetic evaluation of S- and N-substituted cysteinylglycines as inhibitors of glyoxalase I
  作者：Philip A. Lyon、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00211a015

  日期：1977.1

  contrast to the previously prepared S-substituted glutathiones, all of the title compounds exhibited noncompetitive inhibition of yeast glyoxalase I. A kinetic evaluation under Yonetani-Thorell conditions established the existence of two binding sites on the glyoxalase I enzyme.

  通过将S-苄基-L-半胱氨酰甘氨酸或S-（对-溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸与戊二酸酐，琥珀酸酐或适当封闭和活化的氨基酸缩合来制备八个S-和N-取代的L-半胱氨酰甘氨酸。与先前制备的S-取代的谷胱甘肽相反，所有标题化合物均显示出对酵母乙二醛酶I的非竞争性抑制。在Yonetani-Thorell条件下的动力学评估确定了乙二醛酶I酶上存在两个结合位点。
• Synthesis and activity of γ-(L-γ-azaglutamyl)-S-(p-bromobenzyl)-L-cysteinylglycine: A metabolically stable inhibitor of glyoxalase I
  作者：Robert Vince、Jay Brownell、Lakshmi B. Akella

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00097-9

  日期：1999.3

  The inhibition of glyoxalase I enzyme to increase cellular levels of methylglyoxal has been developed as a rationale for the production of anticancer agents. Synthesis of a peptidomimetic analog of the previously prepared potent glyoxalase inhibitor, S-(p-bromobenzyl)glutathione (PBBG), was accomplished by inserting a urea linkage, NH-CO-NH, to replace the gamma-glutamyl peptide bond. Thus, the target

  已经开发出抑制乙二醛酶I酶以增加甲基乙二醛的细胞水平作为生产抗癌剂的理由。通过插入尿素键NH-CO-NH取代γ-谷氨酰肽键，可以合成先前制备的有效乙二醛酶抑制剂S-（对-溴苄基）谷胱甘肽（PBBG）的拟肽类似物。因此，与PBBG相比，目标化合物γ-（L-γ-氮杂谷氨酰基）-S-（对溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸6是乙二醛酶I的有效抑制剂，几乎没有活性降低。但是，与PBBG不同，6对肾脏匀浆或纯化的γ-谷氨酰转肽酶的酶降解作用完全抵抗。