tert-butyl (but-3-en-1-yl)hydrazinecarboxylate | 1620320-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (but-3-en-1-yl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(but-3-en-1-yl)hydrazine carboxylate；homoallyl t-butyl carbazate；tert-butyl N-(but-3-enylamino)carbamate
• CAS: 1620320-17-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: NGUNUTGPSZXOAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 tert-butyl (but-3-en-1-yl)hydrazinecarboxylate 、 N-ALPHA-苄基-L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (S)-2-(benzyl(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-2-(but-3-en-1-yl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 肼基甲酸叔丁酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl (but-3-en-1-yl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c

文献信息

• A step-economical multicomponent synthesis of 3D-shaped aza-diketopiperazines and their drug-like chemical space analysis
  作者：Pierre Regenass、Stéphanie Riché、Florent Péron、Didier Rognan、Marcel Hibert、Nicolas Girard、Dominique Bonnet

  DOI：10.1039/c6ob01434h

  日期：——

  A rapid and atom economical multicomponent synthesis of complex aza-diketopiperazines (aza-DKPs) driven by Rh(I)-catalyzed hydroformylation of alkenylsemicarbazides is described. Combined with catalytic amounts of acid and the presence of nucleophilic species, this unprecedented multicomponent reaction (MCR) enabled the formation of six bonds and a controlled stereocenter from simple substrates. The

  描述了由Rh（I）催化的链烯基氨基脲的加氢甲酰化反应驱动的快速，原子经济的多元氮杂-二酮哌嗪（aza-DKPs）多组分合成。结合催化量的酸和亲核物质的存在，这种空前的多组分反应（MCR）使得可以从简单的底物形成六个键并控制立体中心。该策略的有效性通过一系列不同的烯丙基取代的氨基脲和亲核试剂得到证明，导致制备了3D形双环aza-DKP。此外，对它们的3D分子描述符和“类药物”性质的分析不仅突出了它们在氮杂杂环化学空间中的独创性，而且还突出了它们在药物化学中的巨大潜力。