4-羟基-2-亚甲基庚酸乙酯 | 108286-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-2-亚甲基庚酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-(2-hydroxypentyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-methylideneheptanoate
• CAS: 108286-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QOQNINPJVLAUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-亚甲基庚酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-methylene-5-propyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  改进的α-亚甲基-γ-内酯有机锡试剂的合成

  摘要：

  醛与有机锡试剂（1）之间的反应产物已在极温和的条件下以优异的收率转化为相应的α-亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85228-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三丁基锡烷基)甲基]丙烯酸乙酯 、 正丁醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-羟基-2-亚甲基庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  改进的α-亚甲基-γ-内酯有机锡试剂的合成

  摘要：

  醛与有机锡试剂（1）之间的反应产物已在极温和的条件下以优异的收率转化为相应的α-亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85228-4

文献信息

• Lead-Promoted 2-Carboethoxyallylation or 2-Carboxylallylation of Aldehydes: A New and Facile Method for the Synthesis of α-Methylene-γ-Butyrolactones
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Xu-Bo Yao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608004550

  日期：1996.6

  (or α-bromomethylacrylic acid) can be carried out under mild condition, the products 4-hydroxy-2-methylenebutanoates (or 4-hydroxy-2-methylenebutanoic acids) can be easily converted to α-methylene-γ-butyrolactones in the presence of CF3COOH.

  摘要 在铅粉存在下，醛类与α-溴甲基丙烯酸酯（或α-溴甲基丙烯酸）反应可在温和条件下进行，产物4-羟基-2-亚甲基丁酸酯（或4-羟基-2-亚甲基丁酸） ) 在 CF3COOH 存在下可以很容易地转化为 α-亚甲基-γ-丁内酯。
• BALDWIN J. E.; ADLINGTON R. M.; SWEENEY J. B., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 44, 5423-5424
  作者：BALDWIN J. E.、 ADLINGTON R. M.、 SWEENEY J. B.

  DOI：——

  日期：——