2-[(三丁基锡烷基)甲基]丙烯酸乙酯 | 108286-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 2-[(三丁基锡烷基)甲基]丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl-2-tributylstannylmethyl acrylate
• 英文别名: ethyl 2-tri-n-butylstannylmethylacrylate；2-carboethoxylallyltributylstannane；ethyl 2-(tributyltinmethyl)acrylate
• CAS: 108286-71-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Sn
• 分子量: 403.193
• InChiKey: CHNKRIGYIYMYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(三丁基锡烷基)甲基]丙烯酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - tabtoxinine-β内酰胺和其（3'的简便合成[R ）-异构体

  摘要：

  使用锌介导的偶联反应，尖锐的不对称二羟基化作用和N -OBn酰胺的内酰胺化作用，从l-丝氨酸中合成了简明而高产的（-）-烟草毒素-β-内酰胺1（烟草野火病的起因）。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylate 、 三正丁基氢锡 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-[(三丁基锡烷基)甲基]丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC TELLURIUM COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, LIVING RADICAL POLYMERIZATION INITIATOR, PROCESS FOR PRODUCING POLYMER WITH THE SAME, AND POLYMER

  摘要：

  公开号：

  EP1541550B1

文献信息

• Generation and Trapping of Radicals Derived from Cyclobutadieneiron Tricarbonyl
  作者：Jeffrey H. Byers、Stephen F. Sontum、Tina S. Dimitrova、Sumaya Huque、Benjamin M. Zegarelli、Yong Zhang、Jerry P. Jasinski、Raymond J. Butcher

  DOI：10.1021/om060263n

  日期：2006.7.1

  Trapping products consistent with the formation of radical intermediates α to and on the ring carbon of cyclobutadieneiron tricarbonyl have been synthesized. These examples constitute the first strong experimental evidence for the formation of radicals derived from cyclobutadieneiron tricarbonyl.

  已经合成了与在环丁二烯三羰基的环碳上和在环碳上形成自由基中间体α一致的捕获产物。这些实例构成了形成源自环丁二烯三羰基的自由基的第一个有力的实验证据。
• Radical reactions in synthesis: carbon–carbon bond formation from 2-substituted allyl trialkyl stannanes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David J. Birch、James A. Crawford、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39860001339

  日期：——

  A competing 1,3-rearrangement of allyl stannanes has been demonstrated to occur under the normal thermal homolytic allyl transfer reaction conditions which limits the substitution patterns in these processes; two methacrylyl stannanes are described which allow the transfer of the methacrylyl moiety to alkyl bromides and iodides under mild conditions.

  已经证明在正常的热均质烯丙基转移反应条件下会发生烯丙基锡的竞争性1,3重排，这限制了这些过程中的取代方式。描述了两种甲基丙烯酰基锡烷，其允许在温和条件下将甲基丙烯酰基部分转移至烷基溴化物和碘化物。
• Tandem Nucleophilic Addition/Oxa-Michael Reaction for the Synthesis of<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Santosh J. Gharpure、J. V. K. Prasad、Kalisankar Bera

  DOI：10.1002/ejoc.201402199

  日期：2014.6

  A Lewis acid catalyzed tandem nucleophilic addition/oxa-Michael reaction was developed for the synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran (THP) derivatives in good yields with excellent diastereoselectivities. The strategy was successfully used in the construction of THP derivatives with three stereocenters in a highly stereoselective fashion.

  开发了一种路易斯酸催化的串联亲核加成/氧杂-迈克尔反应，用于以良好的收率和优异的非对映选择性合成顺式 2,6-二取代四氢吡喃 (THP) 衍生物。该策略以高度立体选择性的方式成功用于构建具有三个立体中心的 THP 衍生物。
• Unexpected nucleophilic behaviour of free-radicals generated from α-iodoketones
  作者：Corinne De Dobbeleer、Jiří Pospíšil、Freija De Vleeschouwer、Frank De Proft、István E. Markó

  DOI：10.1039/b901943j

  日期：——

  The unexpected nucleophilic reactivity of free-radicals generated from α-iodoketones is reported; two different procedures, either employing tin or the more environmentally acceptable ethylsulfone-based coupling reagent 5c have been developed.

  据报道，从α-碘代酮生成的自由基具有意料之外的亲核反应活性；开发了两种不同的方法，一种使用锡，另一种则采用更环保的乙基砜基偶联试剂5c。
• Biomimetic chain elongation of carbohydrates via radical carbon-carbon bond formation
  作者：Bernd Giese、Torsten Linker、Ralf Muhn

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80005-5

  日期：1989.1

  Radical bond forming reactions can be used to mimic enzymatic aldol reactions between phosphoenol pyruvate and carbohydrates.

  自由基键形成反应可用于模拟磷酸烯醇丙酮酸和碳水化合物之间的酶促醛醇缩合反应。