methyl (6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoate | 1186138-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoate
• 英文别名: methyl (6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1186138-25-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₈
• 分子量: 417.5
• InChiKey: MTCZHHDKWYSMPJ-BMQFZULRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α/ε-杂合肽的理论和实验研究：从具有交替的（S）-C连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ]和丙氨酸

  摘要：

  由已知的（S）-δ-Caa制备（S）-C-连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ] 。该单体与1- Ala一起使用以1∶1交替产生新的α/ε-杂合肽。通过NMR对五肽和六肽进行构象分析（在CDCl 3中），CD和MD研究导致确定了健壮的14/12混合螺旋。这与基于从头算MO理论的理论构象分析得到的数据相一致，从而提供了具有1：1主链交替的α/ε-杂合肽的所有形式上可能的氢键螺旋图案的完整概述。预计混合的14/12螺旋的“新基序”在真空中最稳定。显然，在具有显着主链长度的氨基酸成分的肽折叠夹中，也可能形成有序的二级结构。因此，α/ε-杂合肽扩展了折叠子的结构域，并允许通过α-氨基酸成分引入所需的功能。

  DOI：

  10.1021/jo901277a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl N-(1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-oxo-6-diazohexylcarbamate 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以64%的产率得到methyl (6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  α/ε-杂合肽的理论和实验研究：从具有交替的（S）-C连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ]和丙氨酸

  摘要：

  由已知的（S）-δ-Caa制备（S）-C-连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ] 。该单体与1- Ala一起使用以1∶1交替产生新的α/ε-杂合肽。通过NMR对五肽和六肽进行构象分析（在CDCl 3中），CD和MD研究导致确定了健壮的14/12混合螺旋。这与基于从头算MO理论的理论构象分析得到的数据相一致，从而提供了具有1：1主链交替的α/ε-杂合肽的所有形式上可能的氢键螺旋图案的完整概述。预计混合的14/12螺旋的“新基序”在真空中最稳定。显然，在具有显着主链长度的氨基酸成分的肽折叠夹中，也可能形成有序的二级结构。因此，α/ε-杂合肽扩展了折叠子的结构域，并允许通过α-氨基酸成分引入所需的功能。

  DOI：

  10.1021/jo901277a