5-methoxy-2-nitrobenzophenone | 781647-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitrobenzophenone
• 英文别名: (5-Methoxy-2-nitrophenyl)phenylmethanone；(5-methoxy-2-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 781647-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: UENJJLIZVXJOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitrobenzophenone 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2-氨基-5-甲氧基苯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-4-phenyl-6-alkoxy-1H-quinazolin-2-ones: A Novel Series of Potent Calcium-Sensing Receptor Antagonists

  摘要：

  Parathyroid hormone (PTH) is an effective bone anabolic agent. However, only when administered by daily sc injections exposure of short duration is achieved, a prerequisite for an anabolic response. Instead of applying exogenous PTH, mobilization of endogenous stores of the hormone can be envisaged. The secretion of PTH stored in the parathyroid glands is mediated by a calcium Sensing receptor (CaSR) a GPCR localized at the cell surface. Antagonists of CaSR (calcilytics) mimic a state of hypocalcaemia and stimulate PTH release to the bloodstream. Screening of the internal compound collection for inhibition of CaSR signaling function afforded 2a. In vitro potency Could be improved > 1000 fold by optimization of its chemical structure. The binding mode of our compounds was predicted based oil molecular modeling and confirmed by testing with Mutated receptors. While the Compounds readily induced PTH release after iv application a special formulation was needed for oral activity. The required profile was achieved by using microemulsions. Excellent PK/PD correlation was found in rats and dogs. High levels of PTH were reached in plasma within Minutes which reverted to baseline in about 1-2 h in both species.

  DOI：

  10.1021/jm901811v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 substituted o-phenylenediamine Co(III) 、 氧气 、 特戊醛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-methoxy-2-nitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  （的高度非对映芳基化小号） -扁桃酸烯醇：取代的对映选择性合成（- [R）-3-羟基-3- phenyloxindoles和（- [R的Nitrobenzophenones）-Benzylic酸和合成＃

  摘要：

  描述了容易获得的取代的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚，（R）-苯甲酸和二苯甲酮。衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的（2 S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与数个邻卤和对卤硝基苯的反应易于进行得到具有良好收率和非对映选择性的相应芳基化产物。邻位用Zn / HCl / EtOH还原硝基-硝基芳基化产物与二氧戊环部分的分子内氨基分解反应直接导致对映体纯的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚。另一方面，所有芳基化产物（正和对位）中二氧戊环酮部分的碱性水解导致对映体纯的取代的（R）-苯甲酸。在新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂的存在下，用氧作为末端氧化剂，将后者氧化脱羧，得到取代的硝基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1021/jo0402069