1-(2-aminophenyl)pentan-1-ol | 1343047-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)pentan-1-ol
• CAS: 1343047-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: QXSWXSGZORWGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)pentan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) choride dihydrate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-butyl-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Metal-free intramolecular oxidative decarboxylative amination of primary α-amino acids with product selectivity

  摘要：

  开发了一种新型的无金属分子内氧化脱羧耦合反应，适用于在温和中性条件下将初级α-氨基酸与2-氨基苯酮进行反应。通过使用不同的氧化剂，可以选择性地获得各种奎唑啉。

  DOI：

  10.1039/c1cc12885j
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内部炔烃的无过渡金属碳氨化-轻松获得多取代喹啉

  摘要：

  在协同的布朗斯台德酸基催化剂体系的存在下，实现了未活化的炔烃向高度取代的喹啉的无过渡金属无碳氨化反应。该机制被确认为...

  DOI：

  10.1039/c5cc10460b

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Manganese Complex Catalyzed Sequential Multi‐component Reaction: Enroute to a Quinoline‐Derived Azafluorenes
  作者：Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hirak Jyoti Phukan、Mithu Roy、Saurabh Kumar、Siddhartha Purkayastha、Ankur Kanti Guha、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/cssc.202301138

  日期：2024.4.8

  A sustainable sequential multicomponent method for the synthesis of highly functionalized quinolines from renewable starting materials was shown via manganese catalysis. The synthesized quinoline derivatives were further utilized to prepare new type of quinoline derived azafluorenes via unprecedented direct C(sp3)−H bond hydroxylation and Friedel–Crafts-type annulation.

  通过锰催化，展示了一种可持续的顺序多组分方法，用于从可再生原材料合成高功能化的喹啉。合成的喹啉衍生物通过前所未有的直接C(sp 3 )−H键羟基化和Friedel-Crafts型成环进一步用于制备新型喹啉衍生的氮杂芴。
• Designing Cobalt(II) Complexes for Tandem Dehydrogenative Synthesis of Quinoline and Quinazoline Derivatives
  作者：Debjyoti Pal、Avijit Mondal、Rajashri Sarmah、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03944

  日期：2024.1.19

  In this work, we have constructed three new Co(II) complexes in which steric features govern their structural geometry. The metal ligand-cooperation behavior of the alkoxy arm is utilized to explore the catalytic activities of these complexes with respect to dehydrogenation. A wide range of C-3-substituted quinoline and quinazoline derivatives were synthesized in high yields. The developed protocol’s

  在这项工作中，我们构建了三种新的 Co(II) 配合物，其中空间特征决定了它们的结构几何形状。利用烷氧基臂的金属配体合作行为来探索这些配合物在脱氢方面的催化活性。高产率合成了多种 C-3 取代的喹啉和喹唑啉衍生物。通过不同脂肪醇的化学选择性转化来合成具有远端不饱和度的杂环，增强了所开发方案的实用性。进行了各种动力学、机理和控制研究以了解反应路线。
• Metal-free intramolecular oxidative decarboxylative amination of primary α-amino acids with product selectivity
  作者：Yizhe Yan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c1cc12885j

  日期：——

  A novel metal-free intramolecular oxidative decarboxylative coupling of primary α-amino acids with 2-aminobenzoketones under mild and neutral conditions was developed. Different quinazolines can be selectively obtained by various oxidants.

  开发了一种新型的无金属分子内氧化脱羧耦合反应，适用于在温和中性条件下将初级α-氨基酸与2-氨基苯酮进行反应。通过使用不同的氧化剂，可以选择性地获得各种奎唑啉。
• Metal free carboamination of internal alkynes – an easy access to polysubstituted quinolines
  作者：T. Stopka、M. Niggemann

  DOI：10.1039/c5cc10460b

  日期：——

  A transition metal free carboamination of unactivated alkynes towards highly substituted quinolines was realized in the presence of a synergistic Bronsted acid based catalyst system. The mechanism was confirmed to...

  在协同的布朗斯台德酸基催化剂体系的存在下，实现了未活化的炔烃向高度取代的喹啉的无过渡金属无碳氨化反应。该机制被确认为...