2-(benzylamino)-4-chlorobenzonitrile | 296259-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-4-chlorobenzonitrile
• CAS: 296259-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: PIAZBFBIMPNJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-4-chlorobenzonitrile 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过阳极NH键断裂形成的mid基自由基及其在芳香族CH键功能化中的应用

  摘要：

  我们在此报告了一种原子经济且可持续的方法，可通过N-H键的阳极裂解来获得a基自由基中间体。生成的以氮为中心的自由基经过（杂）芳烃环化，然后重新芳构化，从而以非常直接和有效的方式提供官能化的四环苯并咪唑。这种无金属和无试剂的CH / NH交叉偶联反应具有广泛的底物范围，并具有很高的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201610715
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯腈 、 苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-(benzylamino)-4-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的NH Ketimines的氧化胺合成喹唑啉

  摘要：

  描述了一种基于铁催化的C（sp 3）-H氧化和使用叔-BuOOH作为末端氧化剂的分子内C-N键形成的喹唑啉的有效合成方法。易于获得的2-烷基氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了2-烷基氨基NH酮亚胺。FeCl 2催化的使用叔-BuOOH的烷基的C（sp 3）-H氧化，再通过分子内C-N键的形成和芳构化，提供了各种2,4-二取代的喹唑啉，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02943

文献信息

• Synthesis of Quinazolines via an Iron-Catalyzed Oxidative Amination of N–H Ketimines
  作者：Cheng-yi Chen、Fengxian He、Guangrong Tang、Huiqing Yuan、Ning Li、Jinmin Wang、Roger Faessler

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02943

  日期：2018.2.16

  An efficient synthesis of quinazolines based on an iron-catalyzed C(sp3)-H oxidation and intramolecular C–N bond formation using tert-BuOOH as the terminal oxidant is described. The reaction of readily available 2-alkylamino benzonitriles with various organometallic reagents led to 2-alkylamino N–H ketimine species. The FeCl2-catalyzed C(sp3)-H oxidation of the alkyl group employing tert-BuOOH followed

  描述了一种基于铁催化的C（sp 3）-H氧化和使用叔-BuOOH作为末端氧化剂的分子内C-N键形成的喹唑啉的有效合成方法。易于获得的2-烷基氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了2-烷基氨基NH酮亚胺。FeCl 2催化的使用叔-BuOOH的烷基的C（sp 3）-H氧化，再通过分子内C-N键的形成和芳构化，提供了各种2,4-二取代的喹唑啉，收率好至极佳。
• 10.1021/acs.orglett.4c01956
  作者：Li, Pei、Shi, Maoqing、Yang, Kaixin、Jing, Tongfei、Kang, Zhenghui、Hu, Wenhao、Qian, Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01956

  日期：——

  A rhodium-catalyzed highly stereoselective formal [2 + 4]-cycloaddition reaction of α-diazo pyrazoleamides and 2-aminophenyl ketones that produces 4-hydroxy-2-quinolinones in good yields with excellent diastereoselectivities has been developed. A pyrazolium ylide species that is generated from α-diazo pyrazoleamides is used as a C2 synthon for this cycloaddition. This protocol offers an efficient approach

  开发了一种铑催化的α-重氮吡唑酰胺和2-氨基苯基酮的高度立体选择性形式[2 + 4]-环加成反应，该反应以良好的收率和优异的非对映选择性生成4-羟基-2-喹啉酮。由 α-重氮吡唑酰胺产生的吡唑叶立德物种被用作该环加成的 C2 合成子。该方案为具有连续四级中心的各种 4-羟基-2-喹啉酮提供了一种有效的方法。
• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles through Pd-catalyzed intramolecular cyanoamidation
  作者：Yoshizumi Yasui、Haruhi Kamisaki、Takayuki Ishida、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.073

  日期：2010.3

  The cyanoamidation of olefins was achieved. When N-(2-vinylphenyl)cyanoformamides were treated with palladium catalyst, intramolecular cyanoamidation took place to give corresponding 3,3-disubstituted oxindoles. P(t-Bu)(3) showed a remarkable effect on this reaction. When it was used with Pd(dba)(2), the reaction was completed in 15 min at 100 degrees C for many substrates. Furthermore, the enantioselective cyanoamidation was accomplished with Pd(dba)(2) and an optically active phosphoramidite to provide optically active 3,3-disubstituted oxindoles. Manipulation of the resulting oxindoles has been studied. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amidinyl Radical Formation through Anodic N−H Bond Cleavage and Its Application in Aromatic C−H Bond Functionalization
  作者：Huai-Bo Zhao、Zhong-Wei Hou、Zhan-Jiang Liu、Ze-Feng Zhou、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201610715

  日期：2017.1.9

  sustainable approach to access amidinyl radical intermediates through the anodic cleavage of N−H bonds. The resulting nitrogen‐centered radicals undergo cyclizations with (hetero)arenes, followed by rearomatization, to afford functionalized tetracyclic benzimidazoles in a highly straightforward and efficient manner. This metal‐ and reagent‐free C−H/N−H cross‐coupling reaction exhibits a broad substrate

  我们在此报告了一种原子经济且可持续的方法，可通过N-H键的阳极裂解来获得a基自由基中间体。生成的以氮为中心的自由基经过（杂）芳烃环化，然后重新芳构化，从而以非常直接和有效的方式提供官能化的四环苯并咪唑。这种无金属和无试剂的CH / NH交叉偶联反应具有广泛的底物范围，并具有很高的化学选择性。
• The Synthesis and Application of 2-Cyano and -Ester Containing Anilines: Selective Copper-Catalyzed Reductive Amination, N-Benz­ylation, and Cyclization Reactions
  作者：Feng Xie、Bin Li、Ziwei Huang、Zirui Lin、Jiexiong Mai、Shaohuan Lv、Youxue Yuan、Wenbing Zhang、Fan Qian

  DOI：10.1055/a-1840-5768

  日期：2022.10

  2-ester anilines is described via efficient and selective copper(II)-catalyzed reductive amination via hydrosilylation process. Both 2-cyano and 2-ester anilines were successfully synthesized with good functional group tolerance and high selectivity. The application of the 2-cyano and -iodine containing anilines was developed in the synthesis of indoloindole derivatives via CuSO4-catalyzed N-benzylation

  通过高效和选择性的铜 (II) 催化还原胺化，通过氢化硅烷化过程描述了一种方便实用的 2-氰基和 2-酯苯胺途径。成功合成了具有良好官能团耐受性和高选择性的2-氰基苯胺和2-酯苯胺。通过CuSO 4催化的N-苄基化和“一锅”环化反应，开发了含2-氰基和-碘苯胺在吲哚吲哚衍生物的合成中的应用。更有趣的是，这些含 2-氰基和 2-酯的苯胺的光物理性质研究显示出优异的荧光性质，在不久的将来在开发有趣的近紫外光学器件方面具有巨大的应用潜力。