ethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1380334-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1380334-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₉O₆P
• 分子量: 302.264
• InChiKey: YGZBQKKFYFFKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 对溴苯甲醛 在 C₃₆H₄₃N₄P 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(2S,3R)-ethyl 2-benzyl-3-(4-bromophenyl)-3-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-羟基三烷基膦酸酯的碱催化直接醛醇化

  摘要：

  通过 P : α-羟基三烷基膦酸酯与醛的催化直接醛醇加成得到 α-羟基-β-膦酰氧基酯产物（见方案）。完全取代的乙醇酸烯醇酯中间体是在温和条件下通过 [1,2] 膦酸-磷酸重排原位生成的。手性亚氨基正膦催化剂的应用实现了高对映选择性和反应非对映控制的显着增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201200559
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.22 g的产率得到ethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-羟基三烷基膦酸酯的碱催化直接醛醇化

  摘要：

  通过 P : α-羟基三烷基膦酸酯与醛的催化直接醛醇加成得到 α-羟基-β-膦酰氧基酯产物（见方案）。完全取代的乙醇酸烯醇酯中间体是在温和条件下通过 [1,2] 膦酸-磷酸重排原位生成的。手性亚氨基正膦催化剂的应用实现了高对映选择性和反应非对映控制的显着增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201200559