(Z)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate | 1268826-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1268826-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₈F₂O₃Si
• 分子量: 370.512
• InChiKey: DMILVZFSKXMWNC-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5,5-difluoro-4-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluoroallylboration−Olefination for the Synthesis of (Z)-4,4-Difluoropent-2-enoates and 5,5-Difluoro-5,6-dihydropyran-2-ones

  摘要：

  Horner-Wadsworth Emmons (HWE) or Still-Gennari olefination of TBS-protected 3,3-difluoro-4-hydroxy-2-ones, derived from the difluoroallylboration of aldehydes, provides the Z-isomer of 4,4,-difluoropent-2-enoates. These, upon hydrolysis, followed by Yamaguchi cyclization, afford 5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-alpha-pyrones in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol103097s
• 作为产物：
  描述：

  3,3-difluoro-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (Z)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fluoroallylboration−Olefination for the Synthesis of (Z)-4,4-Difluoropent-2-enoates and 5,5-Difluoro-5,6-dihydropyran-2-ones

  摘要：

  Horner-Wadsworth Emmons (HWE) or Still-Gennari olefination of TBS-protected 3,3-difluoro-4-hydroxy-2-ones, derived from the difluoroallylboration of aldehydes, provides the Z-isomer of 4,4,-difluoropent-2-enoates. These, upon hydrolysis, followed by Yamaguchi cyclization, afford 5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-alpha-pyrones in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol103097s

文献信息

• Fluoroallylboration−Olefination for the Synthesis of (<i>Z</i>)-4,4-Difluoropent-2-enoates and 5,5-Difluoro-5,6-dihydropyran-2-ones
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Kaumba Sakavuyi、Anamitra Chatterjee

  DOI：10.1021/ol103097s

  日期：2011.3.18

  Horner-Wadsworth Emmons (HWE) or Still-Gennari olefination of TBS-protected 3,3-difluoro-4-hydroxy-2-ones, derived from the difluoroallylboration of aldehydes, provides the Z-isomer of 4,4,-difluoropent-2-enoates. These, upon hydrolysis, followed by Yamaguchi cyclization, afford 5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-alpha-pyrones in high yields.