(S)-(-)-4-methylene-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid | 444728-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(-)-4-methylene-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-4-methylidene-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 444728-45-4
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: ZGADDSQKZFQKBI-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-methylidene-5-oxooxolane-2-carboxylate 在 α-chymotrypsin 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-4-methylidene-5-oxooxolane-2-carboxylate 、 2-Furancarboxylicacid,tetrahydro-2-methyl-4-methylene-5-oxo-,(2R)-(9CI) 、 (S)-(-)-4-methylene-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid 、 (R)-(-)-4-methylene-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性α-亚甲基-γ-羧基-γ-内酰胺和γ-内酯

  摘要：

  三个α亚甲基- γ甲酯基γ-butyrolactams（甲基α亚甲基- pyroglutamates）11，12和13，在该杂环中的氮置换不同，以及在结构上相关的γ内酯14和15被合成并通过可商购的水解酶介导的酯功能的水解而被酶解。特别地，事实证明，α-胰凝乳蛋白酶对所有受检底物均具有活性，表现出不同程度的活性和对映选择性，后者朝着在氮原子上带有芳族取代基的底物显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.009

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of optically active α-methylene-γ-carboxy-γ-lactams and γ-lactones
  作者：Annalisa Bertoli、Lidia Fanfoni、Fulvia Felluga、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.009

  日期：2009.10

  γ-lactones 14 and 15 were synthesised and resolved enzymatically by hydrolysis of their ester function, mediated by commercially available hydrolytic enzymes. In particular, the α-chymotrypsin proved to be active to all the substrates examined, displaying a different degree of activity and enantioselectivity, this latter increasing significantly towards the substrate with an aromatic substituent at the nitrogen

  三个α亚甲基- γ甲酯基γ-butyrolactams（甲基α亚甲基- pyroglutamates）11，12和13，在该杂环中的氮置换不同，以及在结构上相关的γ内酯14和15被合成并通过可商购的水解酶介导的酯功能的水解而被酶解。特别地，事实证明，α-胰凝乳蛋白酶对所有受检底物均具有活性，表现出不同程度的活性和对映选择性，后者朝着在氮原子上带有芳族取代基的底物显着增加。