(2S)-tert-butyl 2-[N-benzyloxycarbonylamino]-4-oxopentanoate | 147471-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 2-[N-benzyloxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• 英文别名: (2S)-^tbutyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-4-oxo pentanoate；tert-butyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 147471-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: IRCBUVZVRTVHJD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-[N-benzyloxycarbonylamino]-4-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (8S,10S)-8-methoxycarbonyl-10-phenyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Carbonnel, Sylvie; Troin, Yves, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1807 - 1830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-^tbutyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-4-oxo-5-phenylsulphonyl pentanoate 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(2S)-tert-butyl 2-[N-benzyloxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环；ACE抑制剂WF-10129的合成和立体化学归属

  摘要：

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00157-4