(2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)phenyl)methanol | 1012315-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)phenyl)methanol
• CAS: 1012315-25-1
• 化学式: C₃₈H₄₀O₆
• 分子量: 592.732
• InChiKey: GEZVHOZXEYWDPT-LKALLAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)phenyl)methanol 、 (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-4-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)benzyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Alkyne Metathesis in the Synthesis of Alkyne-Linked Glycoamino Acids

  摘要：

  通过环闭合炔烃复分解反应合成连接炔的糖氨基酸的研究。描述了两种不同的策略将炔基氨基酸连接到炔基糖上，要么通过O-4位置的连接子，要么通过O-9位置的连接子。O-4连接的二炔的环闭合炔烃复分解反应未能进行，但在O-9位置连接的有效合成了不同链长的连接炔的糖氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990920
• 作为产物：
  描述：

  C₃₈H₄₀O₉S 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 96.0h， 以0.51 g的产率得到(2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Alkyne Metathesis in the Synthesis of Alkyne-Linked Glycoamino Acids

  摘要：

  通过环闭合炔烃复分解反应合成连接炔的糖氨基酸的研究。描述了两种不同的策略将炔基氨基酸连接到炔基糖上，要么通过O-4位置的连接子，要么通过O-9位置的连接子。O-4连接的二炔的环闭合炔烃复分解反应未能进行，但在O-9位置连接的有效合成了不同链长的连接炔的糖氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990920