tert-butyl N-allyl-(1R)-1-{(2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-phenylethyl}but-3-enylcarbamate | 311772-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-allyl-(1R)-1-{(2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-phenylethyl}but-3-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylhex-5-en-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 311772-66-4
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: ZJXFXHDQEFNRBF-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-(1R)-1-{(2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-phenylethyl}but-3-enylcarbamate 在 platinum(IV) oxide 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-phenyl-2-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基化和复分解反应。在合成哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophylline中的应用。

  摘要：

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo010653d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基磷酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-allyl-(1R)-1-{(2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-phenylethyl}but-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cossy; Willis; Bellosta, Synlett, 2000, # 10, p. 1461 - 1463

  摘要：

  DOI：