2-(4-methoxyphenyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indazole | 57695-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]indazole
• CAS: 57695-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: DASXDSPUBIBCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 碘化铵 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以83%的产率得到2-(2H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indazol-2-yl)-5-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1H-indazoles 和 2-Aryl-2H-indazoles 通过有氧氧化 C-H 键激活的区域发散 Cu 促进、AcOH 可切换的远端与近端直接氰化

  摘要：

  开发了一种通过有氧氧化 C(sp 2 )–H 键激活对N -芳基-(1 H /2 H )-吲唑进行铜促进区域发散、AcOH 可切换、远端和近端直接氰化反应。添加或排除 AcOH 作为添加剂是导致 (C-2')-氰化 2-芳基-2 H-吲唑3a-j的 C-CN 键形成方法中位置转换的主要原因，(C -2')-cyanated 1-aryl-1 H -indazoles 4a–j [distal], 或 C-3 cyanated 2-aryl-2 H -indazoles 5a–i [proximal] 产品具有良好至优异的产率并显示出各种功能群体耐受性。氰化物（CN– ) 离子替代物是通过二甲基甲酰胺和碘化铵 (NH 4 I) 的统一生成的。使用分子氧（有氧氧化策略）作为一种清洁安全的氧化剂可以带来大量的附加值。通过将合成的氰化产物转化为许多其他官能团，证明了所开发协议的进一步针对性，这无疑

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01603
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INA SHUICHIRO; INOUE SHIGEKI; NOGUCHI ISAO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. , 1975, 95+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) <i>via</i> C_(sp2)–H bond functionalization: <i>tert</i>-butyl peroxybenzoate (TBPB)-promoted regioselective direct C-3 acylation/benzoylation of 2<i>H</i>-indazoles with aldehydes/benzyl alcohols/styrenes
  作者：Richa Sharma、Lalit Yadav、Ravi Kant Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1039/d1ra02225c

  日期：——

  proceeds via the addition of an in situ generated acyl radical (from aldehydes/benzyl alcohols/styrenes) on 2H-indazoles. The functional group tolerance, broad substrate scope, control/competitive experiments and gram-scale synthesis and its application to the synthesis of anti-inflammatory agent 11 and novel indazole-fused diazepine 13 further signify the versatile nature of the developed methodology

  一种高效、经济、无过渡金属、氧化 C(sp2)-H/C(sp2)-H 通过 C(sp2)-H 键官能化方案进行区域选择性直接 C-3 酰化的交叉脱氢偶联报道了取代的2H-吲唑1a-m与取代的醛2a-q/苄醇5a-e/苯乙烯6a-e的苯甲酰化。操作简单的方案在过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 作为氧化剂的情况下进行，氯苯 (PhCl) 作为溶剂，在惰性气氛下在 110 °C 下 24 小时，提供各种取代的 3-(酰基苯甲酰基）-2H-吲唑 3a-q/4a-l，产率高达 87%。该反应涉及自由基机制，并通过在 2H-吲唑上添加原位产生的酰基自由基（来自醛/苯甲醇/苯乙烯）进行。官能团耐受性，底物范围广，