methyl (1R,2R)-1-benzamide-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate | 214259-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-1-benzamide-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-1-benzamido-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 214259-43-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: NZHZBUXSCADXIC-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-1-benzamide-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 allyl (1R,2R)-1-(benzyloxy)carbonylamino-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-环约束的苯丙氨酸类似物（c 6 Phe）的拆分。（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-c 6 Phe含肽的构象

  摘要：

  通过描述的拆分方法以高收率合成了对映体纯的（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-1-氨基-2-苯基环己烷-1-甲酸（c 6 Phe）3a和3b由Obrecht。该方法涉及非对映异构体肽7a和7b的形成，然后进行色谱分离。游离的（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-c 6 Phe氨基酸（3a和3b）将其转化成适当保护的苯丙氨酸类似物10a和10b，以用于肽合成。这些肽在溶液中的构象分析表明，二肽3a显示出扩展型构象，而二肽3b显示出I型β转角几何形状。另外，我们已经制备了不饱和肽11a和11b，并且通过X射线分析确定的11b的结构在固态下也显示出I型β-转角构象。该二肽的NMR数据（11b）可以表征溶液中的​​I型β-转角构象，并确定其与固态结构相似。这些结果表明，根据其绝对构型，c 6 Phe可以用作稳定I型β-转角或肽中延伸链的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00692-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-phenylcyclohexane-1-spiro-{4'[2'-phenyl-5'(4'H)oxazolone]} 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (1R,2R)-1-benzamide-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-环约束的苯丙氨酸类似物（c 6 Phe）的拆分。（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-c 6 Phe含肽的构象

  摘要：

  通过描述的拆分方法以高收率合成了对映体纯的（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-1-氨基-2-苯基环己烷-1-甲酸（c 6 Phe）3a和3b由Obrecht。该方法涉及非对映异构体肽7a和7b的形成，然后进行色谱分离。游离的（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-c 6 Phe氨基酸（3a和3b）将其转化成适当保护的苯丙氨酸类似物10a和10b，以用于肽合成。这些肽在溶液中的构象分析表明，二肽3a显示出扩展型构象，而二肽3b显示出I型β转角几何形状。另外，我们已经制备了不饱和肽11a和11b，并且通过X射线分析确定的11b的结构在固态下也显示出I型β-转角构象。该二肽的NMR数据（11b）可以表征溶液中的​​I型β-转角构象，并确定其与固态结构相似。这些结果表明，根据其绝对构型，c 6 Phe可以用作稳定I型β-转角或肽中延伸链的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00692-9

文献信息

• Resolution of (1R,2R)- and (1S,2S)-cyclic constrained phenylalanine analogues (c6Phe). Conformations of (1R,2R)- and (1S,2S)-c6Phe containing peptides
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Carlos Cativiela、Jesús M. Peregrina、Fernando Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00692-9

  日期：1998.9

  synthesis. The conformational analysis, in solution, of these peptides revealed that dipeptide 3a shows an extended-type conformation, while dipeptide 3b shows a type I β-turn geometry. In addition, we have prepared the unsaturated peptides 11a and 11b and the structure of 11b, determined by X-ray analysis, also shows a type I β-turn conformation in the solid state. The NMR data of this dipeptide (11b) allowed

  通过描述的拆分方法以高收率合成了对映体纯的（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-1-氨基-2-苯基环己烷-1-甲酸（c 6 Phe）3a和3b由Obrecht。该方法涉及非对映异构体肽7a和7b的形成，然后进行色谱分离。游离的（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-c 6 Phe氨基酸（3a和3b）将其转化成适当保护的苯丙氨酸类似物10a和10b，以用于肽合成。这些肽在溶液中的构象分析表明，二肽3a显示出扩展型构象，而二肽3b显示出I型β转角几何形状。另外，我们已经制备了不饱和肽11a和11b，并且通过X射线分析确定的11b的结构在固态下也显示出I型β-转角构象。该二肽的NMR数据（11b）可以表征溶液中的​​I型β-转角构象，并确定其与固态结构相似。这些结果表明，根据其绝对构型，c 6 Phe可以用作稳定I型β-转角或肽中延伸链的基础。