isopropyl (E)-α-phenylcinnamate | 64867-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: isopropyl (E)-α-phenylcinnamate
• 英文别名: isopropyl (E)-2,3-diphenylacrylate；cis-2,3-Diphenyl-propensaeureisopropylester；2,3-Diphenyl-acrylic acid isopropyl ester；propan-2-yl (E)-2,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 64867-29-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: WIVYLSHMDIQOIG-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯可丁酸乙酸酯	(E)-2,3-diphenylpropenoic acid	91-48-5	C15H12O2	224.259

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (E)-α-phenylcinnamate 在 C₃₀H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性铱N，P配体配合物对α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢

  摘要：

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202397
• 作为产物：
  描述：

  苯可丁酸乙酸酯 、 异丙醇 生成 isopropyl (E)-α-phenylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 3,4-disubstituted 5-(p-tolylsulfinyl)-5,6-dehydropiperidin-2-ones: chirality transfer in the enantioselective synthesis of ethyl (+)-(3S,4aS,7aS)-1-oxo-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-carboxylate

  摘要：

  The base-mediated reaction of enantiomerically pure alpha-sulfinylketimine (+)-1 with (E)-alpha,beta-disubstituted propenoate esters afforded 3,4-disubstituted-5-(p-tolylsulfinyl)-5,6-dehydropiperidin-2-ones 9 alpha-13 alpha and 14 with high or complete diastereoselectivity. A sole diastereomer of the four possible ones, with regard to the nature of ester, was isolated, which revealed the stereocontrol of the chiral sulfinyl group in the Michael reaction and transenolization steps. In addition, the enantioselective synthesis of ethyl (+)(3S,4aS,7aS)-1-oxo-octahydro-H-1-cyclopenta[c]pyridine-3-carboxylates (+)-17 alpha is described (five steps; 47% yield; ee >= 97%). The absolute configuration of stereocentres introduced in (+)-17 alpha was assigned on the basis of H-1 NMR data. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.009

文献信息

• Continuous Flow Magnesiation or Zincation of Acrylonitriles, Acrylates, and Nitroolefins. Application to the Synthesis of Butenolides
  作者：Maximilian A. Ganiek、Matthias R. Becker、Marthe Ketels、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00086

  日期：2016.2.19

  Scalable continuous flow procedures are reported for the metalation and downstream functionalization of β-substituted acrylates. The flow conditions allow the metalation of acrylonitriles, acrylates, and nitroolefins at 0.25–2.50 mmol/min conversion rates. Magnesiations can be performed with short residence times (1–20 min) and near-ambient temperature using TMPMgCl·LiCl. Further, high temperature

  据报道，可扩展的连续流程序可用于β-取代丙烯酸酯的金属化和下游官能化。流动条件允许丙烯腈，丙烯酸酯和硝基烯烃的金属化转化率为0.25–2.50 mmol / min。使用TMPMgCl·LiCl可以在短停留时间（1–20分钟）和接近室温的条件下进行放大。此外，可以使用TMPZnCl·LiCl进行高温镀锌（≤90°C）。该方法允许通过生成镁化的丙烯酸酯并随后与醛反应而简单地进入2（5 H）呋喃酮。
• Preparation of New 2,3-Diphenylpropenoic Acid Esters – Good Yields Even for the More Hindered Z Isomers
  作者：László Boros、Károly Felföldi、István Pálinkó

  DOI：10.3390/90400256

  日期：——

  appropriate alkyl halides at room temperature. In this way 10 previously undescribed esters of these acids were synthesised and characterised. Excellent yields were observed for most of the E isomers and the more hindered Z esters were also obtained in good yields, far better than those obtained applying the classical acid-catalysed esterification reaction.

  原位制备的 E- 和 Z-2,3- 二苯基丙烯酸钾盐可以在 DMSO 中与适当的烷基卤在室温下有效酯化。以这种方式合成并表征了这些酸的 10 种以前未描述的酯。观察到大多数 E 异构体的产率很高，并且也以良好的产率获得了更多受阻的 Z 酯，远好于应用经典酸催化酯化反应获得的产率。
• Defluorinative Esterification and 1,3-Dietherification of (Trifluoromethyl)alkenes with Alcohols: Controlled Synthesis of α-Arylacrylates and 1,3-Diethers
  作者：Hengyuan Li、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02568

  日期：——

  (trifluoromethyl)alkenes with alcohols are achieved, delivering various useful α-arylacrylates and 1,3-diethers in high yields. Remarkably, this reaction enables the cleavage of three C–F bonds in a CF3 group, and it is transition-metal free and catalyst-free, has simple operation, features mild conditions, is gram-scalable, and has broad substrate scope and valuable functional group tolerance. Mechanism studies

  实现了（三氟甲基）烯烃与醇的纯化控制脱氟酯化和 1,3-二醚化，以高收率提供各种有用的 α-芳基丙烯酸酯和 1,3-二醚。值得一提的是，该反应可使CF 3基团中的三个C-F键断裂，且无过渡金属、无催化剂、操作简单、条件温和、克级可扩展、底物适用范围广等特点，有价值的官能团耐受性。机理研究表明，分离的单氟烯烃修饰的 1,3-二醚是中间体，硅胶的酸性有助于这些 1,3-二醚脱氟转化为以 H 2 O 为氧源的 α-芳基丙烯酸酯。
• Phosphine-Catalyzed Stereoselective Ring-Opening Addition of Cyclopropenones with Nucleophiles
  作者：LuLu Yang、Xin He、Jiao Jiao、Yuhai Tang、Jing Li、Yang Li、Ruixia Gao、Yong Wu、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00603

  日期：2023.7.7

  A phosphine-catalyzed ring-opening addition reaction of cyclopropenones with a variety of nucleophiles (NuH), including oxygen-, nitrogen-, sulfur-, and carbon-based ones, has been investigated, which produces potentially useful α,β-unsaturated carbonyl derivatives in high yields (up to 99%), high regioselectivity, and exclusive E-selectivity. The reaction proceeds in high efficiency under very mild

  已经研究了环丙烯酮与各种亲核试剂 (NuH)（包括氧基、氮基、硫基和碳基试剂）的膦催化开环加成反应，该反应产生潜在有用的 α,β-不饱和羰基衍生物具有高产率（高达 99%）、高区​​域选择性和独特的E选择性。该反应在非常温和的条件下仅使用 1 mol% PPh 3即可高效进行在室温下作为催化剂。当使用氘代亲核试剂 (NuD) 时，该方法还适用于合成氘代烯烃。通过实验和DFT计算对该机制进行了研究，表明α-烯酮基磷叶立德是催化循环中的关键中间体，能够以立体选择性方式捕获亲核试剂。
• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters with Chiral Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：David H. Woodmansee、Marc-André Müller、Lars Tröndlin、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202397

  日期：2012.10.22

  Enantioselective conjugate reduction of a wide range of α,β‐unsaturated carboxylic esters was achieved using chiral Ir N,P complexes as hydrogenation catalysts. Depending on the substitution pattern of the substrate, different ligands perform best. α,β‐Unsaturated carboxylic esters substituted at the α position are less problematic substrates than originally anticipated and in some cases α‐substituted

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。