4-hydroxy-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione | 24631-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-7,7-dimethyl-6,8-dihydrochromene-2,5-dione
• CAS: 24631-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DGRYCYFPFHXVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-hydroxy-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione 、 1-(4-methylphenacyl)pyridinium bromide 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到trans-7,7-dimethyl-2-(4-methylbenzoyl)-3-(thiophen-2-yl)-3,6,7,8-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]chromene-4,9(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环状 1,3-二羰基化合物、N-苯甲酰基吡啶盐和靛红或芳香醛的三组分缩合作为合成新型缩合 2-芳酰基-2,3-二氢呋喃的方法

  摘要：

  原位生成的吡啶鎓芳酰基甲基化物与靛红或芳香醛和环状 1,3-二羰基化合物的三组分缩合得到一系列缩合的 2-芳酰基-2,3-二氢呋喃。该反应非对映选择性地进行，代表了一个涉及 Knoevenagel 缩合、碳-迈克尔反应和分子内亲核取代的级联过程。显示了通过锌在乙酸中的作用将螺环呋喃基取代的羟吲哚还原重排成吡喃衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03020-3

文献信息

• Synthesis of highly functional imidazole derivatives via assembly of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with CH-acids and arylglyoxals
  作者：Valery P. Perevalov、Vitaly S. Mityanov、Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Ludmila G. Kuz’mina、Tatyana Yu. Koldaeva、Vladimir S. Miroshnikov、Anton V. Kutasevich

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130947

  日期：2020.2

  A novel and convenient method for the synthesis of a wide range of polyfunctional imidazole derivatives based on the three-component condensation of imidazole N-oxides with CH-acids and arylglyoxals has been developed. This reaction proceeds smoothly in moderate-to-good yields with a wide range of starting materials.

  基于咪唑N-氧化物与CH-酸和芳基乙二醛的三组分缩合反应，已开发出一种新颖，方便的合成多种多官能咪唑衍生物的方法。该反应在多种起始原料下以中等至良好的收率顺利进行。
• Three-component condensation of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, N-phenacylpyridinium salts, and isatins or aromatic aldehydes as a method for the synthesis of novel condensed 2-aroyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Dmitry V. Osipov、Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Yury N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-021-03020-3

  日期：2021.10

  Three-component condensation of in situ generated pyridinium aroylmethylides with isatins or aromatic aldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds gave a series of condensed 2-aroyl-2,3-dihydrofurans. The reaction proceeds diastereoselectively and represents a cascade process involving the Knoevenagel condensation, the carbo-Michael reaction, and intramolecular nucleophilic substitution. The possibility

  原位生成的吡啶鎓芳酰基甲基化物与靛红或芳香醛和环状 1,3-二羰基化合物的三组分缩合得到一系列缩合的 2-芳酰基-2,3-二氢呋喃。该反应非对映选择性地进行，代表了一个涉及 Knoevenagel 缩合、碳-迈克尔反应和分子内亲核取代的级联过程。显示了通过锌在乙酸中的作用将螺环呋喃基取代的羟吲哚还原重排成吡喃衍生物的可能性。