(3RS,5SR,6RS)-methyl 5,6-epoxy-3-triisopropylsilyloxydecanoate | 145103-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3RS,5SR,6RS)-methyl 5,6-epoxy-3-triisopropylsilyloxydecanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 145103-76-0；145165-63-5
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: LVPSVMPCJPEUIZ-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-tri(propan-2-yl)silyloxydec-5-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (3RS,5SR,6RS)-methyl 5,6-epoxy-3-triisopropylsilyloxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids

  摘要：

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。

  DOI：

  10.1039/p19960001505

文献信息

• Stereoselection in iodolactonisations of 3-silyloxy-5-alkenoic acids
  作者：Simon B. Bedford、Garry Fenton、David W. Knight、Duncan Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79027-7

  日期：1992.10

  Iodolactonisations of (Z)- or (E) 3 silyloxy-5-alkenoic acids [1 and 7] both lead to trans-disubstituted valerolactones [6 and 8]. which differ only in the stereochemistry of the iodine substituent.
• On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids
  作者：Simon B. Bedford、Garry Fenton、David W. Knight、Duncan E. Shaw

  DOI：10.1039/p19960001505

  日期：——

  Iodolactonizations of 3-triisopropylsilyloxyalk-5-enoic acids (10b and 12) proceed by way of common transition-state geometry 23, in which the silyloxy group is positioned axially, presumably due to hydrogen bonding with the carboxylic acid group.

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。