(Z)-3-tri(propan-2-yl)silyloxydec-5-enoic acid | 145165-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-tri(propan-2-yl)silyloxydec-5-enoic acid
• CAS: 145165-61-3
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: QSLWVIYSLPAIJX-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-tri(propan-2-yl)silyloxydec-5-enoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(3RS,5SR,6SR)-6-iodo-3-triisopropylsilyloxydecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids

  摘要：

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。

  DOI：

  10.1039/p19960001505
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-tri(propan-2-yl)silyloxydec-5-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-3-tri(propan-2-yl)silyloxydec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids

  摘要：

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。

  DOI：

  10.1039/p19960001505

文献信息

• On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids
  作者：Simon B. Bedford、Garry Fenton、David W. Knight、Duncan E. Shaw

  DOI：10.1039/p19960001505

  日期：——

  Iodolactonizations of 3-triisopropylsilyloxyalk-5-enoic acids (10b and 12) proceed by way of common transition-state geometry 23, in which the silyloxy group is positioned axially, presumably due to hydrogen bonding with the carboxylic acid group.

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。