[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(morpholine-4-carbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-[4-[4-(methanesulfonylamino)phenyl]-butyl]carbamic acid benzyl ester | 193017-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(morpholine-4-carbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-[4-[4-(methanesulfonylamino)phenyl]-butyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(morpholine-4-carbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-N-[4-[4-(methanesulfonamido)phenyl]butyl]carbamate
• CAS: 193017-13-9
• 化学式: C₄₂H₄₈N₄O₆S
• 分子量: 736.932
• InChiKey: DICSBVDUJPXWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(morpholine-4-carbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-[4-[4-(methanesulfonylamino)phenyl]-butyl]carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 CH2Cl2-MeOH 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 以17 mg (56%)的产率得到N-[4-[4-[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(morpholine-4-carbonyl)-1H-indol-3-yl]ethylamino]butyl]phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of gonadotropin releasing hormone

  摘要：

  公开了式（I）的化合物及其药用盐，它们可作为GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关疾病和其他疾病的治疗有用。

  公开号：

  US06197975B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(morpholine-4-carbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-[4-[4-(methanesulfonylamino)phenyl]-butyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indole-5-carboxamides and -acetamides as Potent Nonpeptide GnRH Receptor Antagonists

  摘要：

  The 2-aryltryptamine class of GnRH receptor antagonists has been modified to incorporate carboxamide and acetamide substituents at the indole 5-position. With either a phenol or methanesulfonamide terminus on the N-aralkyl side chain, potent binding affinity to the GnRH receptor was achieved. A functional assay for GnRH antagonism was even more sensitive to structural modification and revealed a strong preference for branched tertiary amides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00274-8

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co. , Inc.

  公开号：US06197975B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  There are disclosed compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了式（I）的化合物及其药用盐，它们可作为GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关疾病和其他疾病的治疗有用。
• US6197975B1
  申请人：——

  公开号：US6197975B1

  公开（公告）日：2001-03-06
• Substituted Indole-5-carboxamides and -acetamides as Potent Nonpeptide GnRH Receptor Antagonists
  作者：Wallace T. Ashton、Rosemary M. Sisco、Yi Tien Yang、Jane-Ling Lo、Joel B. Yudkovitz、Kang Cheng、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00274-8

  日期：2001.7

  The 2-aryltryptamine class of GnRH receptor antagonists has been modified to incorporate carboxamide and acetamide substituents at the indole 5-position. With either a phenol or methanesulfonamide terminus on the N-aralkyl side chain, potent binding affinity to the GnRH receptor was achieved. A functional assay for GnRH antagonism was even more sensitive to structural modification and revealed a strong preference for branched tertiary amides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.