benzyl 4-aminophenylacetate | 3054-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-aminophenylacetate
• 英文别名: benzyl 2-(4-aminophenyl)acetate；4-Amino-phenylessigsaeure-benzylester；(4-amino-phenyl)-acetic acid benzyl ester；Benzyl (p-aminophenyl)acetate
• CAS: 3054-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: DAHLQQYMHTWHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-aminophenylacetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl N-({4-[6-amino-5-(2,4-difluorobenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]phenyl}acetyl)-2-methylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF P38 MAP KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA P38 MAP KINASE

  摘要：

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中：G为-N=或-CH=；D为一个可选择取代的二价单环或双环芳基或杂环芳基基团，具有5-13个环成员；R6为氢或可选择取代的CrC3烷基；P代表氢，U代表式(IA)的基团；或U代表氢，P代表式(IA)的基团；其中A代表一个可选择取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员；z为O或1；-X1-L1-Y-是一个连接基团或键；R1为一个羧酸基(-COOH)，或者是可由一个或多个细胞内酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2和R3如权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2009106844A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)acetate 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到benzyl 4-aminophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF P38 MAP KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA P38 MAP KINASE

  摘要：

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中：G为-N=或-CH=；D为一个可选择取代的二价单环或双环芳基或杂环芳基基团，具有5-13个环成员；R6为氢或可选择取代的CrC3烷基；P代表氢，U代表式(IA)的基团；或U代表氢，P代表式(IA)的基团；其中A代表一个可选择取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员；z为O或1；-X1-L1-Y-是一个连接基团或键；R1为一个羧酸基(-COOH)，或者是可由一个或多个细胞内酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2和R3如权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2009106844A1

文献信息

• 2,5- OR 2,6-DISUBSTITUTED HYDROQUINONE DERIVATIVES WITH AT LEAST ONE CARBOXY, SULFO OR AMIDO GROUP USEFUL AS MEDICAMENTS
  申请人：OM Pharma SA

  公开号：EP3878837A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  The invention provides hydroquinone derivatives of formula (I), processes of preparation, as well as pharmaceutical compositions and methods of treating and/or preventing e.g. autoimmune, immunological, rheumatology, vascular, ophthalmologic, fibrotic, metabolic and gastro-intestinal disorders, neuroinflammatory and neurodegenerative diseases, neoplasms and cancer associated disorders, hormone related diseases and immunological disorders resulting from viral and bacterial infectious diseases and complications thereof. wherein: Ra, Rb = H, acyl or aryl alkyl; R1 = COOR4, (CH2)nCOOR4, SO3H, (CH2)nSO3H or CONH-R10; R2 and R3 = H or R5, with the proviso that when one of R2 and R3 is R5, the other is H; R4 = H, alkyl or aryl alkyl; R5 = R6, R7 or R8; R6 = CONH-R9, CONHCOR9, CONH(CH2)n- R9, CONHCH(COOR4)(CH2)k R9 or heteroaryl-R9; k = 0-4; R7 = optionally substituted benzoheteroaryl ; R8 = (CH 2)mX(CH2)p R9; X = O, S, SO2, NH, NAc or N(CH2)q R9; R9 = optionally substituted aryl, heteroaryl or cycloalkyl ; R10 = optionally substituted aryl or heteroaryl ; n, m, p and q = independently 1-4.

  该发明提供了公式（I）的氢醌衍生物，制备方法，以及治疗和/或预防例如自身免疫、免疫学、风湿学、血管学、眼科学、纤维化、代谢和胃肠道疾病、神经炎症和神经退行性疾病、肿瘤和癌症相关疾病、激素相关疾病以及由病毒和细菌感染疾病及其并发症引起的免疫疾病的药物组合物和治疗方法。其中：Ra、Rb = H、酰基或芳基烷基；R1 = COOR4、（CH2）nCOOR4、SO3H、（CH2）nSO3H或CONH-R10；R2和R3 = H或R5，但当R2和R3中的一个为R5时，另一个为H；R4 = H、烷基或芳基烷基；R5 = R6、R7或R8；R6 = CONH-R9、CONHCOR9、CONH（CH2）n-R9、CONHCH（COOR4）（CH2）kR9或杂环芳基-R9；k = 0-4；R7 = 可选取代的苯杂环芳基；R8 =（CH2）mX（CH2）pR9；X = O、S、SO2、NH、NAc或N（CH2）qR9；R9 = 可选取代的芳基、杂环芳基或环烷基；R10 = 可选取代的芳基或杂环芳基；n、m、p和q = 独立地为1-4。
• Structure-Inhibitory Activity Relationship of Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors.
  作者：Yuko TSUDA、Mayako TADA、Keiko WANAKA、Utako OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Shosuke OKAMOTO、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.49.1457

  日期：——

  Based on the structure of Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide, a portion of the octylamine was replaced with moieties bearing hydrophobic, basic or acidic groups. Replacement of the C-terminal residue with a moiety bearing a hydrophobic group gave the proper affinity of the inhibitor to both plasmin (PL) and plasma kallikrein (PK). While addition of a basic residue did not improve the affinity of the inhibitor, a carboxylic acid attached to the phenyl ring increased the PK selectivity of the inhibitor.

  基于Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide的结构，八氨基的一部分被带有疏水性、碱性或酸性基团的部分所替代。用带有疏水性基团的部分替换C端残基，使得抑制剂对纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）的亲和力得到了适当提升。虽然添加一个碱性残基并未提高抑制剂的亲和力，但连接在苯环上的羧酸则增加了抑制剂对PK的选择性。
• [EN] GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA GASTRINE ET DE LA CHOLECYSTOKININE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2000027823A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors. X and Y are independently =N-, -N(R5)- =CH-, -S- or -O-. n is from 1 to 4; R1 is H or C¿1? to C15 hydrocarbyl R?2¿ is selected from H, Me, Et, Pr and OH, R¿3? is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R?3¿ is independently selected from H, Me, Et and Pr, or two R3 groups on neighbouring carbon atoms are linked to form a C¿3? to C6 carbocylic ring, or R?2 and R3¿ on the same carbon atom together represent an =O group; R4 is C1 to C15 hydrocarbyl Z is -(NR7)a-CO-(NR8)b- (wherein a is 0 or 1, b is 0 or 1, -CO-NR7-CH2-CO-NR8-, -CO-O-, -CH¿2?-CH2-, -CH=CH-, -CH2-NR?8¿- or a bond; Q is -R9V, or (II), (wherein R9 is -CH¿2?-; -CH2-CH2-; or (III), R?9 and R8¿, together with the nitrogen atom to which R8 is attached, form a piperidine or pyrrolidine ring which is substituted by V; V is -CO-NH-SO¿2?-Ph, -SO2-NH-CO-Ph, -CH2OH, or a group of the formula -R?10¿U, (wherein U is -COOH, tetrazolyl, -CONHOH- or -SO¿3?H; and R?10¿ is a bond; C¿1? to C6 hydrocarbylene, -O-(C1 to C3 alkylene)-; -SO2NR?11-CHR12¿-; -CO-NR?11-CHR12¿-, or -NH-(CO)¿c?-CH2-, c being 0 or 1).

  式(I)化合物及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。X和Y独立地为=N-，-N（R5）-，=CH-，-S-或-O-。n为1至4；R1为H或C1至C15的烃基；R2从H，Me，Et，Pr和OH中选择，R3从H，Me，Et和Pr中选择；或（当n大于1时）每个R3独立地从H，Me，Et和Pr中选择，或相邻碳原子上的两个R3基团连接形成C3至C6的环烷基，或R2和R3在同一碳原子上共同表示一个=O基团；R4为C1至C15的烃基，Z为-(NR7)a-CO-(NR8)b-（其中a为0或1，b为0或1，-CO-NR7-CH2-CO-NR8-，-CO-O-，-CH2-CH2-，-CH=CH-，-CH2-NR8-或键；Q为-R9V，或（II），（其中R9为-CH2-；-CH2-CH2-；或（III），R9和R8，连同R8所连接的氮原子，形成被V取代的哌嗪或吡咯烷环；V为-CO-NH-SO2-Ph，-SO2-NH-CO-Ph，-CH2OH，或式-R10U的基团（其中U为-COOH，四唑基，-CONHOH-或-SO3H；R10为键；C1至C6的烃亚基，-O-（C1至C3的烷基）-；-SO2NR11-CHR12-；-CO-NR11-CHR12-，或-NH-（CO）c-CH2-，其中c为0或1）。
• Inhibitors of P38 Map Kinase
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20110034520A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds of formula (I) are p38 MAP kinase inhibitors useful for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: wherein: G is —N═ or —CH═; D is an optionally substituted divalent mono- or bi-cyclic aryl or heteroaryl radical having 5-13 ring members; R6 is hydrogen or optionally substituted CrC3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula (IA); wherein A represents an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members; z is O or 1; —X 1 -L 1 -Y— is a linker radical or bond; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; and R 2 and R 3 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中：G为—N═或—CH═; D为一个可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团，具有5-13个环成员; R6为氢或可选取代的CrC3烷基; P代表氢，U代表公式(IA)的基团; 或者U代表氢，P代表公式(IA)的基团; 其中A代表一个可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员; z为O或1; —X1-L1-Y—为连接基团或键; R1为羧酸基(—COOH)，或者是可以被一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基的酯基团; R2和R3如权利要求所定义。
• Chemoproteomics‐Enabled Identification of 4‐Oxo‐β‐Lactams as Inhibitors of Dipeptidyl Peptidases 8 and 9
  作者：Luís A. R. Carvalho、Breyan Ross、Lorenz Fehr、Oguz Bolgi、Svenja Wöhrle、Kenneth M. Lum、David Podlesainski、Andreia C. Vieira、Reiner Kiefersauer、Rita Félix、Tiago Rodrigues、Susana D. Lucas、Olaf Groß、Ruth Geiss‐Friedlander、Benjamin F. Cravatt、Robert Huber、Markus Kaiser、Rui Moreira

  DOI：10.1002/anie.202210498

  日期：2022.11.21

  Achieving Dipeptidyl Peptidase 8 and 9 (DPP8/9) selectivity is a current challenge in chemical biology. Supported by activity-based protein profiling and X-ray crystallography, we disclose 4-oxo-β-lactams as potent, non-substrate-like nanomolar DPP8/9 inhibitors with different binding modes for DPP8/9, including an unprecedented targeting of an extended S2′ subsite in DPP8 and the best selectivity

  实现二肽基肽酶 8 和 9 (DPP8/9) 选择性是化学生物学当前面临的挑战。在基于活性的蛋白质分析和 X 射线晶体学的支持下，我们公开了 4-氧代-β-内酰胺作为有效的、非底物样纳摩尔 DPP8/9 抑制剂，对 DPP8/9 具有不同的结合模式，包括前所未有的靶向扩展了 DPP8 中的 S2' 子位点和迄今为止报告的最佳选择性指数。