4-[2,3-Dihydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-imidazol-1-yl]-L-phenylalanine | 790208-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[2,3-Dihydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-imidazol-1-yl]-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-(3-benzyl-2-oxoimidazol-1-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 790208-55-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: IMHYBPUZYKLREC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,3-Dihydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-imidazol-1-yl]-L-phenylalanine 在 氯化亚砜 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-[4-(3-Benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-imidazol-1-yl)-phenyl]-2-[((R)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Tetrahydrofuroyl-(l)-phenylalanine derivatives as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  Given the proposed involvement of VLA-4 in inflammatory processes, a program to identify orally active VLA-4 antagonists was initiated. Herein, we report the discovery of a N-tetrahydrofuroyl-(L)-phenylalanine derivative (17) and related analogues as potent VLA-4 antagonists with good oral bioavailability. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00210-x
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2,3-Dihydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-imidazol-1-yl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-Tetrahydrofuroyl-(l)-phenylalanine derivatives as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  Given the proposed involvement of VLA-4 in inflammatory processes, a program to identify orally active VLA-4 antagonists was initiated. Herein, we report the discovery of a N-tetrahydrofuroyl-(L)-phenylalanine derivative (17) and related analogues as potent VLA-4 antagonists with good oral bioavailability. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00210-x