4-Benzylidene-2-tert-butyl-1,3-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzylidene-2-tert-butyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CTIBFUCNXQTVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylidene-2-tert-butyl-1,3-oxazol-5-one 在 盐酸 、 indium 、 氯化亚砜 、 乙酸-D3 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl N-(pyrazine-2-carbonyl)-L-phenylalaninate-2,3,3-d₃
  参考文献：
  名称：

  钴催化 α-氨基丙烯酸酯的不对称氘化用于 α,β-二氘化 α-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  使用氘化甲醇作为廉价的氘源，钴催化的对映选择性氘化以优异的对映选择性和几乎完全的氘化提供 α,β-二氘-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202301091
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-Benzylidene-2-tert-butyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534