[(2S,6S)-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methanol | 537033-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2S,6S)-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methanol
• CAS: 537033-06-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LVLHWJPIOVOVHI-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6S)-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2H-Pyran, 3,6-dihydro-6-methoxy-2,4-dimethyl-, (2S,6R)-
  参考文献：
  名称：

  Organosilanes in Synthesis:  Application to an Enantioselective Synthesis of Methyl-l-callipeltose

  摘要：

  [GRAPHIC]Methyl-L-callipeltose, the carbohydrate associated with callipeltoside A, has been synthesized in eight steps and 23% overall yield from enantioenriched allylsilane 6 and acetaldehyde. The key steps are a highly diastereoselective formal [4 + 2] annulation and a Cr(Vi)-catalyzed oxidative C-C bond cleavage to produce lactone 11.

  DOI：

  10.1021/ol034582b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methyl-1-trimethylsilyloxypent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,6S)-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Organosilanes in Synthesis:  Application to an Enantioselective Synthesis of Methyl-l-callipeltose

  摘要：

  [GRAPHIC]Methyl-L-callipeltose, the carbohydrate associated with callipeltoside A, has been synthesized in eight steps and 23% overall yield from enantioenriched allylsilane 6 and acetaldehyde. The key steps are a highly diastereoselective formal [4 + 2] annulation and a Cr(Vi)-catalyzed oxidative C-C bond cleavage to produce lactone 11.

  DOI：

  10.1021/ol034582b