1-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)piperazine | 40986-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)piperazine
• 英文别名: N-[2-(4'-nitrophenoxy)-ethyl]-piperazine；1-(2-(4-nitrophenoxy)eth-1-yl)piperazine；1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]piperazine
• CAS: 40986-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD04211740
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PGNUVUUPCNUJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)piperazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(4-cyano-5-methyl-4-phenyl)hexyl]-4-[2-(4-aminophenoxy)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel neuronal voltage-Dependent calcium channel blockers based on emopamil left hand as a bioactive template

  摘要：

  A series of novel neuronal voltage-dependent calcium channel (VDCC) blockers, with inhibitory activity at low micromolar and moderate solubility in water, was discovered by constructing and screening a focused library based on emopamil (1) left hand (ELH) as a bioactive template. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01070-3
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  发现具有柔性接头的地苯氧基衍生物作为 β-淀粉样蛋白斑的配体。

  摘要：

  具有 π 共轭系统的高度刚性和平面支架已被广泛认为是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 结合配体必不可少的。在这项研究中，合成并评估了具有不同类型的更灵活的接头作为 Aβ 配体的二苯氧基化合物库。它们中的大多数对 Aβ 1-42聚集体显示出良好的亲和力 ( K i < 100 nM) ，一些配体甚至显示出K i值小于 10nM。构效关系分析表明，接头或取代基的修饰具有很大的灵活性，这挑战了长期以来认为刚性和平面结构专用于 Aβ 结合的观点。三种配体被碘125标记，它们在体外和体内表现出良好的特性，进一步支持这种柔性支架在Aβ成像剂的开发中具有潜力和前景。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00537

文献信息

• 与Aβ斑块具有高亲和力的二苯氧基柔性分子 及其制备方法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107353209B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一类与Aβ斑块具有高亲和力的二苯氧基柔性分子及其制备方法和应用，该类分子被放射性核素标记后作为Aβ斑块显像剂用于阿尔兹海默症的诊断，其结构式如下所示；此类分子的化学结构不同于现有技术所公开的化合物，属于诊断阿尔茨海默症的全新分子；经过放射性核素标记后得到的Aβ斑块显像剂，体内稳定性好，脂溶性低、脑清除速率快，具有巨大的应用前景和市场价值。
• Cyclophane, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0450429A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclophane der allgemeinen Formel in der X₁, X₂, A, R und R₁ bis R₄ wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Additionssalze, insbesondere für die pharmazeutische Anwendung deren physiologisch verträgliche Additionssalze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, insbesondere wertvolle pharmakologische Eigenschaften wie eine blutdrucksenkende und coronardilatatierende sowie eine milde herzfrequenzsenkende Wirkung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式为 其中 X₁、X₂、A、R 和 R₁ 至 R₄ 如权利要求 1 所定义；它们的对映体、非对映体、它们的加成盐，特别是用于医药用途的它们的生理上可耐受的加成盐，这些加成盐具有有价值的特性，特别是有价值的药理特性，如降血压和扩张冠状动脉以及轻度降低心率的作用；含有这些化合物的药物及其制备工艺。
• Discovery of TD-4306, a long-acting β2-agonist for the treatment of asthma and COPD
  作者：R. Murray McKinnell、Uwe Klein、Martin S. Linsell、Edmund J. Moran、Matthew B. Nodwell、Juergen W. Pfeiffer、G. Roger Thomas、Cecile Yu、John R. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.095

  日期：2014.7

  A multivalent approach focused on amine-based secondary binding groups was applied to the discovery of long-acting inhaled beta(2)-agonists. Addition of amine moieties to the neutral secondary binding group of an existing beta(2)-agonist series was found to provide improved in vivo efficacy, but also led to the formation of biologically active aldehyde metabolites which were viewed as a risk for the development of these compounds. Structural simplification of the scaffold and blocking the site of metabolism to prevent aldehyde formation afforded a potent series of dibasic beta(2)-agonists with improved duration of action relative to their monobasic analogs. Additional optimization led to the discovery of 29 (TD-4306), a potent and selective beta(2)-agonist with potential for once-daily dosing. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N,N-SUBSTITUTED CYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1099692B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• Synthesis and biological evaluation of benzopyran analogues bearing class III antiarrhythmic pharmacophores
  作者：Maria Koufaki、Christina Kiziridi、Panagiota Papazafiri、Athanasios Vassilopoulos、Andràs Varró、Zsolt Nagy、Attila Farkas、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.065

  日期：2006.10

  We have synthesized a series of compounds combining the hydroxy-benzopyran ring of vitamin E with the methylsulfonylaminophenyl group of class III antiarrhythmic drugs, connected through tertiary amine moieties. Evaluation of the antiarrhythmic and antioxidant activity of the new compounds was carried out on isolated rat heart preparations using the non-recirculating Langendorff mode. The new analogues were present, at 10 mu M concentration, during ischemia and reperfusion. Selected compounds were further studied by a conventional microelectrode method in order to get insight into their cellular mode of action. The most active compound, N-[4-[2-[[2-(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-5-yl)ethyl] methylamine]ethyl]phenyl]methanesulfonamide (19a), reduces premature beats, prolongs QT and QRS intervals during ischemia and reperfusion, and reduces MDA content, leading to a fast recovery of the heart. In addition, it exhibits moderate class III antiarrhythmic action. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.