[(2S)-2-(hydroxymethyl)-6-oxo-2-phenylmethoxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate | 204325-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-(hydroxymethyl)-6-oxo-2-phenylmethoxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 204325-80-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆S
• 分子量: 420.527
• InChiKey: MXWFOABIONLPEF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-(hydroxymethyl)-6-oxo-2-phenylmethoxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(1S,5R)-5-methyl-1-para-toluenesulfonyloxymethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  1,6-Asymmetric Induction Utilizing Asymmetric Desymmetrization by Diastereoselective C-O Bond Fission of the 4-Substituted Bicyclic Acetal: Application to a Synthesis of (-)-Frontalin.

  摘要：

  1, 6-不对称诱导在一种酸诱导的非对映选择性氨基醛顶部裂解反应中得以实现，该反应涉及一种带有手性亚磺酰基的4取代双环氮杂环醛8。在与氯化钛和2, 6-双取代吡idine碱的处理下，8生成了合成多用途的3, 3-双取代二氢吡喃衍生物9a，具有适度的非对映选择性。这一手性合成前体的有效利用通过(-)-frontalin的形式合成成功证明。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.217
• 作为产物：
  描述：

  1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-6-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)-5-phenylmethoxyhexan-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.19h， 生成 [(2S)-2-(hydroxymethyl)-6-oxo-2-phenylmethoxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Asymmetric Induction Utilizing Asymmetric Desymmetrization by Diastereoselective C-O Bond Fission of the 4-Substituted Bicyclic Acetal: Application to a Synthesis of (-)-Frontalin.

  摘要：

  1, 6-不对称诱导在一种酸诱导的非对映选择性氨基醛顶部裂解反应中得以实现，该反应涉及一种带有手性亚磺酰基的4取代双环氮杂环醛8。在与氯化钛和2, 6-双取代吡idine碱的处理下，8生成了合成多用途的3, 3-双取代二氢吡喃衍生物9a，具有适度的非对映选择性。这一手性合成前体的有效利用通过(-)-frontalin的形式合成成功证明。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.217

文献信息

• 1,6-Asymmetric Induction Utilizing Asymmetric Desymmetrization by Diastereoselective C-O Bond Fission of the 4-Substituted Bicyclic Acetal: Application to a Synthesis of (-)-Frontalin.
  作者：Naoyoshi MAEZAKI、Takeshi SHOGAKI、Masashi UCHIDA、Katsuya TOKUNO、Tsuneaki IMAMURA、Tetsuaki TANAKA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.46.217

  日期：——

  1, 6-Asymmetric induction was achieved in the acid-induced diastereoselective acetal cleavage reaction of a 4-substituted bicyclic acetal 8 bearing a chiral sulfinyl group. On treatment with titanium tetrachloride and 2, 6-disubstituted pyridine bases, 8 gave a synthetically versatile 3, 3-disubstituted dihydropyran derivative 9a with moderate diastereoselectivity. The utility of this chiral synthon was successfully demonstrated by a formal synthesis of (-)-frontalin.

  1, 6-不对称诱导在一种酸诱导的非对映选择性氨基醛顶部裂解反应中得以实现，该反应涉及一种带有手性亚磺酰基的4取代双环氮杂环醛8。在与氯化钛和2, 6-双取代吡idine碱的处理下，8生成了合成多用途的3, 3-双取代二氢吡喃衍生物9a，具有适度的非对映选择性。这一手性合成前体的有效利用通过(-)-frontalin的形式合成成功证明。