2-[(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]sulfanyl-N,N-diethylbenzamide | 146347-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]sulfanyl-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 146347-56-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂SSi
• 分子量: 379.639
• InChiKey: FJUSRIOSJPFFFW-GIJQJNRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]sulfanyl-N,N-diethylbenzamide 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.

  摘要：

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1439
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-disulfanediylbis(N,N-diethylbenzamide) 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-[(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]sulfanyl-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.

  摘要：

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1439