(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate | 1026753-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 1026753-64-9
• 化学式: C₃₄H₄₅N₃O₉SSi
• 分子量: 699.898
• InChiKey: NQJJUBJCOXVVNF-TUJIQRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate 在 dipropyl ethylphosphonite 作用下， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.

  摘要：

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1439
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.

  摘要：

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1439

文献信息

• A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.
  作者：Kozo ODA、Akira YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1439

  日期：——

  S-[2-(Dialkylaminocarbonyl)phenyl](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-4-azetidinyl]thiopropionate (11), useful intermediates for the synthesis of 1β-methylcarbapenems including 1β-methylthienamycin, were prepared in a highly stereoselective manner by the reaction of E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) with commerically available (3S, 4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-acetoxyazetidin-2-one (6) in the presence of zinc chloride catalyst. The diethylaminocarbonyl derivative (11b) was particularly convenient for practical production because of its highly crystalline nature.

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。