S-(2-diethylcarbamoyl)phenyl thiopropionate | 146347-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-diethylcarbamoyl)phenyl thiopropionate
• 英文别名: S-2-diethylcarbamoylphenyl thiopropionate；S-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl] propanethioate
• CAS: 146347-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: MBHVXZVCURECMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-diethylcarbamoyl)phenyl thiopropionate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.

  摘要：

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1439
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-disulfanediylbis(N,N-diethylbenzamide) 、 丙酸酐 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 以96%的产率得到S-(2-diethylcarbamoyl)phenyl thiopropionate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.

  摘要：

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1439

文献信息

• Azetidinone compounds useful in the preparation of carbapenem
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05541317A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or a hydroxy-protecting group; R.sup.2 is alkyl, alkoxy, halogen, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenoxy; R.sup.3 is optionally substituted pyridyl, optionally substituted quinolyl or phenyl group which has a substituent of formula --CYNR.sup.5 R.sup.6, where Y is oxygen or sulfur, and R.sup.5 and R.sup.6 are each alkyl, aryl or aralkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 and the nitrogen to which they are attached together form a heterocyclic group; is R.sup.4 hydrogen or an amino-protecting group; and Z is sulfur or oxygen; are valuable intermediates in the preparation of carbapenem compounds and retain a desirable configuration during conversion to such carbapenem compounds. Penem and carbapenem compounds having a group of formula --SA' are prepared from a corresponding compound having a substituted thio, sulfinyl or sulfonyl group at this position by reaction with a compound A'SH (where A' is an organic group) in the presence of a salt of a metal of Group II or III of the Periodic Table.

  化合物的化学式（I）：##STR1##其中：R.sup.1是氢或羟基保护基；R.sup.2是烷基，烷氧基，卤素，可选择取代的苯基或可选择取代的苯氧基；R.sup.3是可选择取代的吡啶基，可选择取代的喹啉基或带有化学式--CYNR.sup.5 R.sup.6的苯基，其中Y为氧或硫，R.sup.5和R.sup.6分别为烷基，芳基或芳基烷基，或R.sup.5和R.sup.6以及它们连接的氮共同形成杂环基；R.sup.4为氢或氨基保护基；Z为硫或氧；在头孢内酯类化合物的制备中是有价值的中间体，并在转化为这类头孢内酯类化合物时保持理想的构型。具有化学式--SA'的头孢内酯和头孢内酯类化合物是通过将在该位置具有取代硫，亚硫酰基或磺酰基团的相应化合物与存在于周期表第II或III族金属盐的存在下与化合物A'SH（其中A'为有机基）反应制备的。
• Process for preparing carbapenem and penem compounds and new compounds involved in that process
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0587436B1

  公开（公告）日：2000-05-10
• A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.
  作者：Kozo ODA、Akira YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1439

  日期：——

  S-[2-(Dialkylaminocarbonyl)phenyl](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-4-azetidinyl]thiopropionate (11), useful intermediates for the synthesis of 1β-methylcarbapenems including 1β-methylthienamycin, were prepared in a highly stereoselective manner by the reaction of E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) with commerically available (3S, 4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-acetoxyazetidin-2-one (6) in the presence of zinc chloride catalyst. The diethylaminocarbonyl derivative (11b) was particularly convenient for practical production because of its highly crystalline nature.

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。