S-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl] (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate | 146347-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: S-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl] (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate
• CAS: 146347-36-6
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₄SSi
• 分子量: 492.755
• InChiKey: ZBRATFPGWKPYEI-DEPWHIHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl] (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate 在 dipropyl ethylphosphonite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.

  摘要：

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1439
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-disulfanediylbis(N,N-diethylbenzamide) 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 S-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl] (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.

  摘要：

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1439

文献信息

• A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.
  作者：Kozo ODA、Akira YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1439

  日期：——

  S-[2-(Dialkylaminocarbonyl)phenyl](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-4-azetidinyl]thiopropionate (11), useful intermediates for the synthesis of 1β-methylcarbapenems including 1β-methylthienamycin, were prepared in a highly stereoselective manner by the reaction of E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) with commerically available (3S, 4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-acetoxyazetidin-2-one (6) in the presence of zinc chloride catalyst. The diethylaminocarbonyl derivative (11b) was particularly convenient for practical production because of its highly crystalline nature.

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。