(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 158168-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 158168-59-3
• 化学式: C₃₄H₄₅N₃O₇SSi
• 分子量: 667.899
• InChiKey: ILPXXAWYZPRBHX-TUJIQRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-nitrobenzyl (1R, 5S,6S)-2-(2-diethylcarbamoylphenylsulfonyl)-1-methyl-6-[1(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics: Side Chain Substitution Reaction of 2-Arylsulfinyl and 2-Arylsulfonyl Carbapenems.

  摘要：

  由对硝基苄基 (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-[2-(二乙基氨基甲酰基)苯硫基]-1-甲基碳青霉烯-2-em-3-甲酸酯衍生的亚砜和砜与各种硫醇的 C-2 侧链取代反应在溴化镁存在下进展顺利。由硫醇制备的硫酸溴镁被证明对取代反应特别有效，并能以高产率得到 1β- 甲基碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.893
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 dipropyl ethylphosphonite 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.

  摘要：

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1439

文献信息

• Side chain substitution reaction of 2-arylsulfinyl and 2-arylsulfonyl intermediates for 1β-methylcarbapenems
  作者：Kozo Oda、Akira Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01239-2

  日期：1997.8

  Sulfoxide 5 and sulfone 6 derived from 1β-Methylcarbapenem 4 yielded the precursors of 1β-methylcarbapenems by MgBr2·Et2O mediated C-2 side chain substitution reaction with functionalized mercaptans.

  衍生自1β-甲基卡巴南4的亚砜5和砜6通过MgBr 2 ·Et 2 O介导的C-2侧链取代反应与官能化的硫醇反应生成1β-甲基卡巴南的前体。