Ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)piperidin-4-ylidene]acetate | 1228187-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)piperidin-4-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)piperidin-4-ylidene]acetate
• CAS: 1228187-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: BEHPSELWJVPPDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)piperidin-4-ylidene]acetate 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 呋喃[2,3-c]并吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furo[2,3-c]pyridine

  摘要：

  A new synthetic strategy toward furo[2,3-c]pyridine (1) starting with N-benzenesulfonylpiperidin-4-one (2) in good yield is described. A synthesis of azasuger analog 9 is also prepared.

  DOI：

  10.3987/com-11-12248
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)哌啶-4-酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)piperidin-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furo[2,3-c]pyridine

  摘要：

  A new synthetic strategy toward furo[2,3-c]pyridine (1) starting with N-benzenesulfonylpiperidin-4-one (2) in good yield is described. A synthesis of azasuger analog 9 is also prepared.

  DOI：

  10.3987/com-11-12248

文献信息

• BF3-promoted synthesis of spiroindenyl heterocycles
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Han Lin、Yeh-Long Chen、Ru-Ting Hsu、Ching-Yao Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.049

  日期：2010.6

  heterocycles by the repeated treatment of boron trifluoride etherate (BF3-OEt2) is reported. The overall transformation from ketones 1 to spiro-fused indenes 3 proceeds via Wittig olefination, deconjugation, Grignard addition, and intramolecular electrophilic cyclization in moderate yields. It presents a novel rearrangement reaction catalyzed by boron trifluoride etherate and broadens the scope of application

  据报道，通过重复处理三氟化硼醚化物（BF 3 -OEt 2），可以容易而直接地合成螺茚基杂环。从酮1到螺环稠合的茚满3的总体转化过程是通过Wittig烯烃化，去共轭，格利雅（Grignard）加成和分子内亲电环化进行的，产率中等。它提出了一种新的由三氟化硼醚化物催化的重排反应，并拓宽了其应用范围。