Methyl 5-methyl-3-oxo-1-phenyl-6-propan-2-ylidene-1,6a-dihydrocyclopenta[c]furan-3a-carboxylate | 1192068-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Methyl 5-methyl-3-oxo-1-phenyl-6-propan-2-ylidene-1,6a-dihydrocyclopenta[c]furan-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-3-oxo-1-phenyl-6-propan-2-ylidene-1,6a-dihydrocyclopenta[c]furan-3a-carboxylate
• CAS: 1192068-07-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: BBAHNZXNJVYVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 4-methylidene-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-2-yl]cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 Y(OTf)3 、 苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以27%的产率得到Methyl 5-methyl-3-oxo-1-phenyl-6-propan-2-ylidene-1,6a-dihydrocyclopenta[c]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基和烯丙基的硼化环化反应

  摘要：

  用双（频哪醇）二硼进行Pd催化的1,5-和1,6-炔烃和1,5-烯醛的环化反应，可在顺畅的条件下，在正式的氢硼烷基化碳环化反应中提供合成上有用的烯丙基硼酸酯和烷基硼酸酯。在一次操作中形成一个C-C和一个C-B键。反应结果表明，不同的机理分别作用于丙炔和烯丙烯的反应，实际途径取决于炔烃或烯烃相对于丙二烯部分的相对反应性。所获得的环化硼酸酯可通过与醛的氧化或烯丙基化反应而官能化。

  DOI：

  10.1021/ol9017694

文献信息

• Pd-Catalyzed Borylative Cyclization of Allenynes and Enallenes
  作者：Virtudes Pardo-Rodríguez、Juan Marco-Martínez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/ol9017694

  日期：2009.10.15

  Pd-catalyzed cyclization of 1,5- and 1,6-allenynes and 1,5-enallenes with bis(pinacolato)diboron affords synthetically useful allylboronates and alkylboronates under smooth conditions in a formal hydroborylative carbocyclization reaction. One C−C and one C−B bond are formed in a single operation. The reaction outcome implies that different mechanisms operate for the reactions of allenynes and enallenes

  用双（频哪醇）二硼进行Pd催化的1,5-和1,6-炔烃和1,5-烯醛的环化反应，可在顺畅的条件下，在正式的氢硼烷基化碳环化反应中提供合成上有用的烯丙基硼酸酯和烷基硼酸酯。在一次操作中形成一个C-C和一个C-B键。反应结果表明，不同的机理分别作用于丙炔和烯丙烯的反应，实际途径取决于炔烃或烯烃相对于丙二烯部分的相对反应性。所获得的环化硼酸酯可通过与醛的氧化或烯丙基化反应而官能化。