9-<<2-azido-1-(hydroxynethyl)ethoxy>methyl>adenine | 89419-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<<2-azido-1-(hydroxynethyl)ethoxy>methyl>adenine
• 英文别名: 2-[(6-Amino-9H-purin-9-yl)methoxy]-3-azidopropan-1-ol；2-[(6-aminopurin-9-yl)methoxy]-3-azidopropan-1-ol
• CAS: 89419-09-0
• 化学式: C₉H₁₂N₈O₂
• 分子量: 264.247
• InChiKey: CREFCSPLSAGFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<<2-azido-1-(hydroxynethyl)ethoxy>methyl>adenine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到9-<<2-amino-1-(hydroxymethyl)ethoxy>methyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a purine acyclonucleoside series having pronounced antiviral activity. The glyceropurines

  摘要：

  描述了一系列嘌呤类似物A*（A-Star，1）的无环核苷化合物的合成。该系列化合物已被证明对疱疹病毒具有显著的活性。这些化合物被命名为“甘油苷”。本报告描述了甘油嘌呤。已构建含有甘油腺嘌呤（A*，化合物1）的核苷酸，这些核苷酸对磷酸二酯酶的降解具有抵抗性。化合物A*既是腺苷脱氨酶的劣质底物，也是劣质抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v84-039
• 作为产物：
  描述：

  9-<methyl>-6-chloropurine 在 palladium(II) oxide 、 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 氨 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 9-<<2-azido-1-(hydroxynethyl)ethoxy>methyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a purine acyclonucleoside series having pronounced antiviral activity. The glyceropurines

  摘要：

  描述了一系列嘌呤类似物A*（A-Star，1）的无环核苷化合物的合成。该系列化合物已被证明对疱疹病毒具有显著的活性。这些化合物被命名为“甘油苷”。本报告描述了甘油嘌呤。已构建含有甘油腺嘌呤（A*，化合物1）的核苷酸，这些核苷酸对磷酸二酯酶的降解具有抵抗性。化合物A*既是腺苷脱氨酶的劣质底物，也是劣质抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v84-039

文献信息

• OGAWA, TAKASHI;TAKAKU, HIROSHI;YAMAMOTO, NAOKI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 499-504
  作者：OGAWA, TAKASHI、TAKAKU, HIROSHI、YAMAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL ACYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGUES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-VIRAL DRUGS
  申请人：——

  公开号：WO1990009998A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  [FR] Nouveaux analogues de nucléosides et nucléotides acycliques correspondant à la formule (I), où R représente un atome d'hydrogène, un résidu acyle aliphatique C1-C20, un groupe monophosphate, diphosphate ou triphosphate; A représente les bases-pyrimidine thymine, uracile ou cytosine ou les bases-purine adénine, hypoxanthine ou guanine, substituées en position 1, et 7 ou 9, respectivement; R1 représente un résidu aryle, un anneau hétérocyclique, un résidu cycloalkyle, un résidu alkylène, un résidu alkinyle, (a), -CN, -N3, un groupe alcoxycarbonyle, un groupe alkylcarbonyle ou aminocarbonyle ou le résidu -CR2R3R4, R2 et R3 représentant hydrogène ou alkyle. La présente invention porte également sur les tautomères, formes optiquement actives ou sels physiologiquement tolérés de ces composés, ainsi que sur un procédé pour obtenir ces composés et sur des médicaments qui les contiennent.
  [EN] The invention concerns novel acyclic nucleoside and nucleotide analogues of general formula (I), in which R is an atom of hydrogen, an aliphatic acyl group with 1 to 20 C-atoms, or a monophosphate, diphosphate or triphosphate group, A is one of the pyrimidine bases thymine, uracil or cytosine, substituted in the 1-position, or one of the purine bases adenine, hypoxanthine or guanine, substituted in the 7 or 9-position, and R?1 is an aryl group, a heterocyclic ring, a cycloalkyl group, an alkenyl residue, and alkinyl residue, (a), -CN, -N3?, an alkoxycarbonyl group, an alkylcarbonyl or aminocarbonyl group, or the residue -CR?2R?3R?4, in which R?2 and R?3 are hydrogen or alkyl, plus tautomers, optically active isomers and physiologically compatible salts of these compounds. The invention also includes a process for the production of these compounds and drugs containing them.
• Synthesis of a purine acyclonucleoside series having pronounced antiviral activity. The glyceropurines
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Nghe Nguyen-Ba、Michael F. Gillen、Bruno K. Radatus、Ukken O. Cheriyan、H. Rizk Hanna、Kendall O. Smith、Karen S. Galloway

  DOI：10.1139/v84-039

  日期：1984.2.1

  The synthesis of a series of purine analogues of the acyclonucleoside compound A* (A-Star, 1) is described. Compounds in this series have been shown to have pronounced activity against herpesviruses. These compounds have been designated "the glycerosides". The glyceropurines are described in this report. Nucleotides have been constructed containing glyceroadenine (A*, compound 1). These nucleotides are resistant to degradation by phosphodiesterases. The compound A* is both a poor substrate and a poor inhibitor of adenosine deaminase.

  描述了一系列嘌呤类似物A*（A-Star，1）的无环核苷化合物的合成。该系列化合物已被证明对疱疹病毒具有显著的活性。这些化合物被命名为“甘油苷”。本报告描述了甘油嘌呤。已构建含有甘油腺嘌呤（A*，化合物1）的核苷酸，这些核苷酸对磷酸二酯酶的降解具有抵抗性。化合物A*既是腺苷脱氨酶的劣质底物，也是劣质抑制剂。