2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇 | 74564-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 9-<<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy>methyl>adenine
• 英文别名: 9-[ [2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]-methyl] adenine；9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]-methyl]adenine；9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]-adenine；9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]adenine；1,3-Propanediol, 2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methoxy]-；2-[(6-aminopurin-9-yl)methoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 74564-17-3
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: ZADISRFYMTWQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇 生成 9-<<2-azido-1-(hydroxynethyl)ethoxy>methyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, TAKASHI;TAKAKU, HIROSHI;YAMAMOTO, NAOKI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 499-504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 palladium(II) oxide 、 氨 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a purine acyclonucleoside series having pronounced antiviral activity. The glyceropurines

  摘要：

  描述了一系列嘌呤类似物A*（A-Star，1）的无环核苷化合物的合成。该系列化合物已被证明对疱疹病毒具有显著的活性。这些化合物被命名为“甘油苷”。本报告描述了甘油嘌呤。已构建含有甘油腺嘌呤（A*，化合物1）的核苷酸，这些核苷酸对磷酸二酯酶的降解具有抵抗性。化合物A*既是腺苷脱氨酶的劣质底物，也是劣质抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v84-039

文献信息

• Synthesis and antiherpes virus activity of phosphate and phosphonate derivatives of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
  作者：Ernest J. Prisbe、John C. Martin、Danny P. C. McGee、Molly F. Barker、Donald F. Smee、Arit E. Duke、Thomas R. Matthews、Julien P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00155a015

  日期：1986.5

  A series of phosphate esters of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 1) were synthesized and evaluated for antiherpes virus activity. The cyclic phosphate esters were made by a new, efficient method utilizing stannic chloride as a solubilizing agent. Monophosphate 2 and bisphosphate 4 showed comparable activity to DHPG and probably acted as prodrugs of DHPG. On the other hand, the cyclic

  合成了一系列9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的磷酸酯（DHPG，1），并评估了抗疱疹病毒的活性。环状磷酸酯是通过使用氯化锡作为增溶剂的一种有效的新方法制备的。单磷酸酯2和双磷酸酯4具有与DHPG相当的活性，可能充当DHPG的前药。另一方面，DHPG 3的环状磷酸酯被细胞吸收并绕过病毒指定的胸苷激酶。结果，3对缺乏病毒特异性胸苷激酶的DHPG抗性HSV突变体具有活性，对未感染细胞的毒性比DHPG高。在测试的衍生物中毒性最低的膦酸酯5对HSV的活性很小，但在体外对人巨细胞病毒却显示出实质性的活性。
• Prevention and Treatment of Cancer and Other Diseases
  申请人：Bondarev Igor E.

  公开号：US20090203636A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Nucleoside chemical compounds, which interact with specific structures of deoxyribonucleic acid (DNA) or ribonucleic acid (RNA) are disclosed. The compounds interfere with the activities of telomerase and reverse transcriptase, and are useful as antivirals, antibacterials and anticancer agents. Methods of treating or preventing cancers in patients involving administration of a therapeutically effective amount of a composition having an inhibitor or antagonist of the reverse transcriptases (RTs) expressed in cells of the patients are also disclosed. Method of using nucleoside analogs and other inhibitors of RTs in conjunction with DNA damaging agents such as genotoxic agents or radiation or photodynamic therapy or combinations these for the treatment of various cancers are also disclosed.

  本文披露了与脱氧核糖核酸（DNA）或核糖核酸（RNA）的特定结构相互作用的核苷类化合物。这些化合物干扰端粒酶和反转录酶的活性，并且可用作抗病毒、抗菌和抗癌剂。本文还披露了一种治疗或预防患者癌症的方法，包括向患者细胞中表达的反转录酶（RTs）的抑制剂或拮抗剂的组合物的治疗有效量的给药。本文还披露了使用核苷类类似物和其他RTs抑制剂与DNA损伤剂（如基因毒性剂、辐射或光动力疗法）或这些剂的组合物相结合治疗各种癌症的方法。
• Guanine compounds and their use for the preparation of anti-viral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0049072A1

  公开（公告）日：1982-04-07

  Nucleoside analogues having a ring-open structure of general formula where R and R' may be hydrogen, silyl, substituted alkyl or benzyl, and X is an optionally substituted base such as guanine or adenine, have been shown to exhibit anti-viral and other biological activities at non-toxic levels. Many phosphate-linked dinucleotides thereof are also novel compounds.

  具有通式开环结构的核苷类似物 其中 R 和 R' 可以是氢、硅烷基、取代的烷基或苄基，X 是任选取代的碱，如鸟嘌呤或腺嘌呤。其中许多磷酸连接二核苷酸也是新型化合物。
• Substituted 9-(1 or 3-monoacyloxy or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl)purines as antiviral agent
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0085424A2

  公开（公告）日：1983-08-10

  Compounds useful as antiviral agents are defined by the following formula: and the acid addition salts, preferably the pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein R1 is hydrogen or -C(O)R7 wherein R7 is hydrogen, alkyl of one to nineteen carbon atoms, hydroxyalkyl of one to eight carbon atoms, alkoxyalkyl of two to nine carbon atoms, alkenyl of two to nineteen carbon atoms, phenyl, 1- adamantyl, 2-carboxyethyl or carboxymethyl and the pharmaceutically acceptable alkali metal salts thereof; R2 is -C(O)R7 wherein R7 is as defined above; R3 is hydrogen, halo, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, azido, NR9R10 wherein R9 and R10 are independently hydrogen or lower alkyl of one to six carbon atoms or -NHC(O)R8 wherein R8 is hydrogen, alkyl of one to nineteen carbon atoms or 1-adamantyl; and (a) R6 is hydrogen, halo, lower alkoxy of one to six carbon atoms, azido, thio, lower alkythio of one to six carbon atoms, -NR9R10 wherein R9 and R10 are as defined above or -NHC(O)R8 wherein R8 is as defined above and R4 together with R5 is a single bond; or (b) R5 together with R6 is a keto group and R4 is hydrogen.

  可用作抗病毒剂的化合物由下式定义： 及其酸加成盐，最好是药学上可接受的酸加成盐，其中 R1 是氢或-C(O)R7，其中 R7 是氢、1 至 19 个碳原子的烷基、1 至 8 个碳原子的羟烷基、2 至 9 个碳原子的烷氧基烷基、2 至 19 个碳原子的烯基、苯基、1-金刚烷基、2-羧乙基或羧甲基及其药学上可接受的碱金属盐； R2 是-C(O)R7，其中 R7 如上定义； R3 是氢、卤代、硫代、一至六个碳原子的低级烷硫基、叠氮、NR9R10（其中 R9 和 R10 独立地是氢或一至六个碳原子的低级烷基）或-NHC(O)R8（其中 R8 是氢、一至十九个碳原子的烷基或 1-金刚烷基）；以及 (a) R6 为氢、卤素、一至六个碳原子的低级烷氧基、叠氮、硫代、一至六个碳原子的低级烷硫基、-NR9R10（其中 R9 和 R10 如上所定义）或-NHC(O)R8（其中 R8 如上所定义），且 R4 与 R5 一起为单键；或 (b) R5 与 R6 同为酮基，R4 为氢。
• Substituted 9-(1-0- or 3-0-monosubstituted or 1,3-di-0-substituted 1,3 dihydroxy-2-propoxymethyl) purines as antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0105135A1

  公开（公告）日：1984-04-11

  Compounds useful as antiviral agents are defined by the following formula: wherein R1 is hydrogen, -C(Y)OR7 or -C(O)NHR7 wherein R7 is alkyl of one to twelve carbon atoms, alkenyl of two to twelve carbon atoms, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or benzyl; R2 is -C(Y)OR7 or -C(O)NHR7 wherein R7 is as defined above; Y is oxygen or sulfur; R3 is hydrogen, halo, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, azido, NR9R10 wherein R9 and R10 are independently hydrogen or lower alkyl of one to six carbon atoms or -NHC(O)R8 wherein R8 is hydrogen, alkyl of one to nineteen carbon atoms or 1-adamantyl; and (a) R6 is hydrogen, halo, lower alkoxy of one to six carbon atoms, azido, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, -NR9R10 wherein R9 and R10 are as defined above or -NHC(O)R8 wherein R8 is as defined above and R4 together with R5 is a bond; or (b) R5 together with R6 is a keto group and R4 is hydrogen.

  可用作抗病毒剂的化合物按下式定义： 其中 R1是氢、-C(Y)OR7或-C(O)NHR7，其中R7是一至十二个碳原子的烷基、二至十二个碳原子的烯基、环戊基、环己基、苯基或苄基； R2 是-C(Y)OR7 或-C(O)NHR7，其中 R7 如上定义； Y 是氧或硫； R3 是氢、卤素、硫代、一至六个碳原子的低级烷硫基、叠氮、NR9R10（其中 R9 和 R10 独立地是氢或一至六个碳原子的低级烷基）或-NHC(O)R8（其中 R8 是氢、一至十九个碳原子的烷基或 1-金刚烷基）；以及 (a) R6 是氢、卤素、1 至 6 个碳原子的低级烷氧基、叠氮、硫代、1 至 6 个碳原子的低级烷硫基、-NR9R10（其中 R9 和 R10 如上所定义）或-NHC(O)R8（其中 R8 如上所定义）且 R4 与 R5 一起是键；或 (b) R5 与 R6 同为酮基，R4 为氢。