2-[(2R,5R)-5-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-2-yl]propane-1,2-diol | 270923-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,5R)-5-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 270923-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: SCERGUASOZSEDT-YNPPLXCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,5R)-5-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-2-yl]propane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2R,5R)-5-Methyl-5-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of chrysotricine

  摘要：

  Geraniol was converted, using Sharpless oxidations as key steps, into the chiral tuans-tri-substituted tetrahydrofuran 10, from which chrysotricine was synthesized in 16 steps (1.1% overall yield). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00146-5
• 作为产物：
  描述：

  (E,6R)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-2-ene-1,6-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 、 2-[(2R,5R)-5-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of chrysotricine

  摘要：

  Geraniol was converted, using Sharpless oxidations as key steps, into the chiral tuans-tri-substituted tetrahydrofuran 10, from which chrysotricine was synthesized in 16 steps (1.1% overall yield). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00146-5

文献信息

• The total synthesis of chrysotricine
  作者：Jing-Xin Zhang、Guang-Xing Wang、Ping Xie、Shu-Feng Chen、Xiao-Tian Liang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00146-5

  日期：2000.3

  Geraniol was converted, using Sharpless oxidations as key steps, into the chiral tuans-tri-substituted tetrahydrofuran 10, from which chrysotricine was synthesized in 16 steps (1.1% overall yield). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.