tert-butyl 3-(naphthalen-1-ylmethylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1619223-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(naphthalen-1-ylmethylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1619223-39-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: CLPFIUYDEDVTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(naphthalen-1-ylmethylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tri-tert-butyl (E)-3-(naphthalen-1-ylmethylene)pyrazolo[3,4-b]-indole-2,3a,8(3H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺(硝基环丙烷)羟吲哚与 Huisgen 两性离子的级联开环/环化反应及吡唑并[3,4-b]吲哚的合成

  摘要：

  在此，我们报告了螺（硝基环丙烷）羟吲哚与从 PPh 3和偶氮二羧酸盐原位生成的 Huisgen 两性离子 (HZs) 的开环/环化级联反应。该反应提供了一系列多官能化的吡唑并 [3,4- b ] 吲哚衍生物，具有中等至极好的产率和通常高的立体选择性，具有广泛的底物范围。从偶氮二羧酸二叔丁酯获得的环化产物可以很容易地转化为芳族取代的吡唑并[3,4- b] 吲哚在用三氟乙酸处理后产量适中，从而为这种稠合杂环骨架提供了新的入口。就硝基取代的供体-受体环丙烷而言，这项工作显着拓宽了硝基环丙烷和 HZs 环化反应的底物范围。还讨论了羟吲哚部分在环丙烷开环过程中的双重作用以及级联反应的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02375

文献信息

• Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones
  作者：Haifeng Zheng、Peng He、Yangbin Liu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc03135k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d

  使用手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物作为催化剂，可以实现3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚满酮之间的高效催化不对称Diels-Alder反应。容易耐受多种底物，在温和的反应条件下，以优异的收率仅产生具有高对映体过量（高达98％收率，> 99：1 dr和98％ee）的优异产率的相应外-咔唑螺氧并吲哚衍生物。
• DMAP-catalyzed Diels–Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrone and methyleneindolinones for the synthesis of spirocyclic oxindoles
  作者：Ming-Qiang Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.032

  日期：2015.6

  An efficient Diels–Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrone with a wide range of methyleneindolinones has been developed by employing 4-dimethylaminopyridine as a catalyst under mild reaction conditions. This process provides a promising method for the construction of structurally diverse spirocyclic oxindoles containing bicyclic lactone motif with moderate diastereoselectivities and good to excellent

  通过在温和的反应条件下使用4-二甲基氨基吡啶作为催化剂，已开发出3-羟基-2-吡喃酮与各种亚甲基吲哚满酮的有效Diels-Alder反应。该方法为构建具有中等非对映选择性和良好至优异产率的双环内酯基序的结构多样的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。