(R)-2-hydroxy-3-m-tolyl-propionic acid | 374119-33-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3-m-tolyl-propionic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-3-(3-methylphenyl)-propionic acid；(2R)-2-hydroxy-3-(3-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 374119-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PVAQRTBQTOOWOQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-3-m-tolyl-propionic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Arylaminonitriles as bioavailable peptidomimetic inhibitors of cathepsin B

  摘要：

  To improve the pharmacokinetics of a previously reported series of dipeptidyl nitrile cathepsin B inhibitors, the P-2-P-3 amide group was replaced with an arylamine. Further optimization of this template resulted in highly potent and selective inhibitors with excellent oral availability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methylphenylalanine.HCl 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 sodium acetate 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-3-m-tolyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-substituted peptidyl nitriles as cysteine cathepsin inhibitors

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R1是芳基或联苯基；R2是芳基-较低烷基，联苯基-较低烷基，苯并环烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；Y是O，S，SO，SO2，CO或NR6；R3是氢或较低烷基；或R2和R3结合形成C2-C7-烷基或C2-C7-烷基被Y中断；R4是氢或较低烷基；R5是氢，可选择取代的较低烷基，芳基-较低烷基，联苯基-较低烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；R6是氢，较低烷基或芳基-较低烷基；及其药学上可接受的盐，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20030158256A1

文献信息

• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ASSOCIES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005092880A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I) in der A, X, D, E, G, M, Q und R1 bis R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明的对象是公式(I)中的CGRP拮抗剂，其中A、X、D、E、G、M、Q和R1至R3如权利要求1所定义，其互变异构体、其同分异构体、其对映异构体、其立体异构体、其水合物、其混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸形成的生理耐受盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。
• [EN] N-SUBSTITUTED PEPTIDYL NITRILES AS CYSTEINE CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE PEPTIDYL NITRILES A SUBSTITUTION- N COMME INHIBITEURS DES CATHEPSINES DE CYSTEINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001087828A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds of the formula (I), wherein R1 is aryl or biaryl; R2 is aryl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, benzo-fused cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, or aryl-C2-C7-alkyl in which C2-C7-alkyl is interrupted by Y; Y is O, S, SO, SO2, CO or NR6; R3 is hydrogen or lower alkyl; or R2 and R3 combined are C2-C7-alkylene or C2-C7-alkylene interrupted by Y; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, or aryl-C2-C7-alkyl in which C2-C7-alkyl is interrupted by Y; R6 is hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as cysteine cathepsin inhibitors.

  该式化合物（I）的化合物，其中R1是芳基或双芳基；R2是芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，苯并环烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；Y是O，S，SO，SO2，CO或NR6；R3是氢或较低烷基；或R2和R3结合是C2-C7-亚烷基或C2-C7-亚烷基，其中被Y中断；R4是氢或较低烷基；R5是氢，可选择性取代的较低烷基，芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；R6是氢，较低烷基或芳基-较低烷基；以及其药学上可接受的盐，它们可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。
• Selected CGRP-antagonists, process for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Mueller Georg Stephan

  公开号：US20060252750A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to the CGRP antagonists of general formula wherein A, X, D, E, G, M, Q and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates thereof, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式为的CGRP拮抗剂，其中A、X、D、E、G、M、Q和R1至R3如权利要求1所定义，其互变异构体、异构体、对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐和盐的水合物，特别是与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐及其盐的水合物，以及含有这些化合物的药物组合物，其用途和制备过程。
• Nucleic Acids Encoding Nitrilases
  申请人：DESANTIS Grace

  公开号：US20110263839A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈水解酶以及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。该腈水解酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• SELECTED CGRP-ANTAGONISTS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：MUELLER Stephan Georg

  公开号：US20100234361A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to the CGRP antagonists of general formula wherein A, X, D, E, G, M, Q and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates thereof, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式为的CGRP拮抗剂其中A，X，D，E，G，M，Q和R1至R3如权利要求1中所定义，其互变异构体，异构体，对映异构体，对映体，水合物，其混合物和其盐以及盐的水合物，特别是其与无机或有机酸的生理上可接受的盐，含有这些化合物的制药组合物，其用途以及其制备方法。