(4S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 140706-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 140706-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: JFJWVLKLJQUFAM-MMQHEFTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (2S)-1-[(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]-2-methoxy-2,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和对映选择性环丙烷化与铬 Fischer 卡宾配合物：烯基恶唑啉作为有用的非手性和手性底物

  摘要：

  已经以外消旋和对映选择性两种方式研究了铬 Fischer 卡宾配合物与烯基恶唑啉的环丙烷化反应。恶唑啉基既充当电子受体取代基又充当手性助剂。衍生自反式巴豆酸和反式肉桂酸 2a,b 的非手性（4,4-二甲基恶唑啉-2-基）烯烃经过环丙烷化反应得到 4a-d,g，具有优异的非对映选择性（反式/顺式比例在 93:7 和>97:3)，而那些衍生自丙烯酸和甲基丙烯酸的 2c,d 得到环丙烷 4e,f,h 的选择性要低得多（反式/顺式比率在 68:32 和 83:17 之间）。4 的均相催化氢解以选择性方式导致 5 或 6，这取决于 R3 取代基的性质。恶唑啉部分的去除是通过羧基苄基化/水解和酯还原实现的，分别产生单保护的 1,4-和 1,3-二醇 9 和 11。源自对映体纯 (S)-缬氨醇和 (S)-叔亮氨酸 3 的烯烃导致环丙烷 trans-12 具有高相对和绝对立体控制。使用叔亮氨酸作为助剂可以获得总的面部立体选择性

  DOI：

  10.1021/ja010719m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylethen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 55.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (4S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸和钯催化的CO和氨基醇偶联反应从酮和丙醇合成手性α，β-不饱和和芳基恶唑啉

  摘要：

  使用酮和酚的三氟甲磺酸酯，然后在手性氨基醇存在下，Pd催化的CO插入，可以实现标题化合物的有效途径。芳基，乙烯基溴化物和2-吡啶酮也用作有用的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91890-2

文献信息

• The synthesis of chiral α,β-unsaturated and aryl oxazolines from ketones and arols via their triflates and pd-catalyzed CO and amino alcohol coupling
  作者：A.I. Meyers、Albert J. Robichaud、Marc J. McKennon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91890-2

  日期：1992.2

  An efficient route to the title compounds was achieved using the triflates of ketones and phenols followed by Pd-catalyzed CO insertion in the presence of chiral amino alcohols. Aryl, vinyl bromides and 2-pyridone also served as useful substrates.

  使用酮和酚的三氟甲磺酸酯，然后在手性氨基醇存在下，Pd催化的CO插入，可以实现标题化合物的有效途径。芳基，乙烯基溴化物和2-吡啶酮也用作有用的底物。
• Diastereo- and Enantioselective Cyclopropanation with Chromium Fischer Carbene Complexes:  Alkenyl Oxazolines as Useful Achiral and Chiral Substrates
  作者：José Barluenga、Angel L. Suárez-Sobrino、Miguel Tomás、Santiago García-Granda、Rafael Santiago-García

  DOI：10.1021/ja010719m

  日期：2001.10.31

  The cyclopropanation reaction of chromium Fischer carbene complexes with alkenyl oxazolines has been studied in both racemic and enantioselective fashions. The oxazolinyl group acts as both electron-acceptor substituent and chiral auxiliary. Achiral (4,4-dimethyloxazolin-2-yl)alkenes derived from trans-crotonic and trans-cinnamic acids 2a,b undergo the cyclopropanation reaction to give 4a-d,g with

  已经以外消旋和对映选择性两种方式研究了铬 Fischer 卡宾配合物与烯基恶唑啉的环丙烷化反应。恶唑啉基既充当电子受体取代基又充当手性助剂。衍生自反式巴豆酸和反式肉桂酸 2a,b 的非手性（4,4-二甲基恶唑啉-2-基）烯烃经过环丙烷化反应得到 4a-d,g，具有优异的非对映选择性（反式/顺式比例在 93:7 和>97:3)，而那些衍生自丙烯酸和甲基丙烯酸的 2c,d 得到环丙烷 4e,f,h 的选择性要低得多（反式/顺式比率在 68:32 和 83:17 之间）。4 的均相催化氢解以选择性方式导致 5 或 6，这取决于 R3 取代基的性质。恶唑啉部分的去除是通过羧基苄基化/水解和酯还原实现的，分别产生单保护的 1,4-和 1,3-二醇 9 和 11。源自对映体纯 (S)-缬氨醇和 (S)-叔亮氨酸 3 的烯烃导致环丙烷 trans-12 具有高相对和绝对立体控制。使用叔亮氨酸作为助剂可以获得总的面部立体选择性