(E)-2-phenylethen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 140706-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenylethen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (E)-styryl trifluoromethanesulfonate；[(E)-2-phenylethenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 140706-26-9
• 化学式: C₉H₇F₃O₃S
• 分子量: 252.214
• InChiKey: XVZMUOYTRAFTQJ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenylethen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 55.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (4S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸和钯催化的CO和氨基醇偶联反应从酮和丙醇合成手性α，β-不饱和和芳基恶唑啉

  摘要：

  使用酮和酚的三氟甲磺酸酯，然后在手性氨基醇存在下，Pd催化的CO插入，可以实现标题化合物的有效途径。芳基，乙烯基溴化物和2-吡啶酮也用作有用的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91890-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylphenyl)[(E)-2-phenylethenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(E)-2-phenylethen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三取代烯醇的对映选择性钯催化烯基化形成烯丙基四元中心

  摘要：

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09649

文献信息

• Synthesis of Vinyl- and Aryl-Acyl Sulfonimidamides Through Pd-Catalyzed Carbonylation Using Mo(CO)₆as ex situ CO Source
  作者：Prasad B. Wakchaure、Sanjay R. Borhade、Anja Sandström、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/ejoc.201403148

  日期：2015.1

  We report the synthesis of N-(α,β-unsaturated acyl)-substituted sulfonimidamides through a Pd-catalyzed carbonylation protocol, employing sulfonimidamides as nucleophiles using CO gas released ex situ, and vinyl/aryl halides and triflates as reagents. The reaction is general and offers a unique class of products in moderate to good yields for a wide range of substrates and electrophiles; for example

  我们报告了通过 Pd 催化的羰基化方案合成 N-(α,β-不饱和酰基)-取代的磺酰亚胺酰胺，使用磺酰亚胺酰胺作为亲核试剂，使用异位释放的 CO 气体，乙烯基/芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为试剂。该反应是通用的，可为各种底物和亲电子试剂提供中等至良好产率的独特产品类别；例如，脂肪族、芳香族（给电子和吸电子基团）、杂芳基、卤乙烯和三氟甲磺酸酯。我们还通过使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂扩展了我们关于 N-芳基-酰基取代的磺酰亚胺酰胺合成的初步报告。此外，我们报告了 N-(α,β-不饱和酰基) 磺酰亚胺酰胺的一种令人惊讶的热解 Boc 脱保护。
• Denitrogenative palladium-catalyzed coupling of aryl halides with arylhydrazines under mild conditions
  作者：Sheng Chang、Lin Lin Dong、Hai Qing Song、Bo Feng

  DOI：10.1039/c8ob00305j

  日期：——

  development of a method for the Pd(II)-catalyzed denitrogenative coupling of arylhydrazines to give functionalized biaryls in good yield, using aryl bromides or aryl iodides as convenient and inexpensive aryl sources, is reported. High functional group tolerance is demonstrated for electronically distinct arylhydrazines as well as aryl halides. The desired products were isolated in good to excellent yields

  据报道，使用芳基溴化物或芳基碘化物作为方便且廉价的芳基来源，开发了用于Pd（II）催化的芳基肼的脱氮偶联以高收率得到官能化联芳基的方法。对于电子上不同的芳基肼以及芳基卤化物，证明了较高的官能团耐受性。对于58个实施例，以良好至优异的产率分离出所需产物。对照实验和机理研究表明，转化经历了碱促进的Pd催化过程。
• Mechanochemistry Enabled Construction of Isoxazole Skeleton <i>via</i> CuO Nanoparticles Catalyzed Intermolecular Dehydrohalogenative Annulation
  作者：Murugan Vadivelu、Sugirdha Sampath、Kesavan Muthu、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1002/adsc.202100730

  日期：2021.11.9

  accomplished. This chemistry is operative under the cooperative catalysis of cupric oxide nanoparticles (<50 nm) and DABCO. The key beneficial aspects of this protocol include: (i) broad substrate scope, (ii) no vigorous work-up, (iii) short reaction time, (iv) solvent-free condition, (v) commercial viability of substrates/reagents (vi) good chemical yields and selectivity. The other merit of this chemistry

  通过在机械化学设置下将β-乙烯基卤化物和α-硝基羰基化合物配对，完成了异恶唑环化的脱卤化氢方法。这种化学反应在氧化铜纳米粒子 (<50 nm) 和 DABCO 的协同催化下起作用。该协议的主要有益方面包括：（i）广泛的底物范围，（ii）没有剧烈的后处理，（iii）反应时间短，（iv）无溶剂条件，（v）底物/试剂的商业可行性（ vi) 良好的化学产率和选择性。这种化学反应的另一个优点是反应后 CuO 可以很容易地回收和再利用，六次运行的催化活性没有太大的下降。由于不受 β-乙烯基卤化物的限制，验证条件也对炔烃开放，用于制备异恶唑，
• Copper-Catalyzed Electrophilic Carbofunctionalization of Alkynes to Highly Functionalized Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Marcos G. Suero、Elliott D. Bayle、Beatrice S. L. Collins、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja401840j

  日期：2013.4.10

  Copper catalysts enable the electrophilic carbofunctionalization of alkynes with vinyl- and diaryliodonium triflates. The new process forms highly substituted alkenyl triflates from a range of alkynes via a pathway that is opposite to classical carbometalation. The alkenyl triflate products can be elaborated through cross-coupling reactions to generate synthetically useful tetrasubstituted alkenes

  铜催化剂能够使炔烃与乙烯基和二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯进行亲电碳官能化。新工艺通过与经典碳金属化相反的途径从一系列炔烃中形成高度取代的烯基三氟甲磺酸酯。烯基三氟甲磺酸酯产物可以通过交叉偶联反应制备，以产生合成有用的四取代烯烃。
• A General Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Triflates
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201002653

  日期：2011.1.3

  Trifling with triflates: A new protocol for the carbonylative Sonogashira reactions of aryl triflates (see scheme) that provides a significant extension of this interesting methodology is described.

  用三氟甲磺酸酯进行琐事：描述了芳基三氟甲磺酸酯的羰基Sonogashira反应的新方案（参见方案），该方案为这种有趣的方法提供了重要的扩展。