di-tert-butyl 4-hydroxypyrazolidine-1,2-dicarboxylate | 153851-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: di-tert-butyl 4-hydroxypyrazolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl 4-hydroxypyrazolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 153851-66-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: ANDOBGGLHFHRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-hydroxypyrazolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、289.59 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 di-tert-butyl 4-aminopyrazolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDINE SUBSTITUTED BETA - LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME À SUBSTITUTION AMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型β-内酰胺化合物，它们的制备和使用。特别是，本发明涉及作为抗菌剂有用的新型β-内酰胺化合物，即取代脒的单巴坦衍生物及其制备方法。

  公开号：

  WO2013110643A1
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基叠氮草酸 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 di-tert-butyl 4-hydroxypyrazolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳硫基取代的碳青霉烯衍生物：1β-甲基-2-（二氢吡咯并三唑硫基）咔啉的合成及体外活性。

  摘要：

  五种硫醇的合成，包括三种二氢吡咯并三唑硫醇盐，1,4-二甲基-5-巯基甲基-1,2,4-三唑三氟甲磺酸盐和6-巯基-6,7-二氢-5H-吡唑并[1,2-a ] [1,2,4]氯化三唑鎓；并将这些硫醇加到4-硝基苄基（1R，5R，6S）-2-（二苯基膦酰基）氧基-6- [1（R）-羟乙基] -1-met Hylcarbapen-2-em-3-羧酸酯中描述了随后的加成产物的氢解。后者的硫醇为制备L-627（LJC 10,627）提供了一条新途径。在体外针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌评估了该化合物，并与亚胺培南相比对其抗菌活性进行了评估。相对于亚胺培南，测量化合物对脱氢肽酶I（DHP-1）的水解稳定性。尽管这5种化合物的革兰氏阴性活性有所改善，但它们的革兰氏阳性和假单胞菌活性通常比亚胺培南差。单环三唑鎓类似物的总体活性几乎与所评估的四个双环杂芳族类似物（包括L-627（LJC 10,627）

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1866

文献信息

• NEW BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS AND BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：US20130225554A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A compound of formula (I): wherein: M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt-forming cation; Y is OR 1 or NR 2 R 3 , and R 1 , R 2 , R 3 and M are as defined herein. Also, methods of treating bacterial infection, pharmaceutical compositions, molecular complexes and processes for preparing compounds.

  其中： M为氢或药用可接受的盐形成阳离子； Y为OR1或NR2R3， 而R1、R2、R3和M如本文所定义。此外，还有治疗细菌感染的方法、制药组合物、分子复合物和制备化合物的过程。
• [EN] NEW BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS AND &bgr;-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS ET INHIBITEURS DE &Bgr;-LACTAMASE
  申请人：NAEJA PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2014091268A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A compound of formula (I), wherein: M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt-forming cation; Y is OR1 or NR2R3, and R1,R2, R3 and M are as defined herein. Also, methods of treating bacterial infection, pharmaceutical compositions, molecular complexes and processes for preparing compounds.

  式（I）的化合物，其中：M为氢或药用可接受的盐形成阳离子；Y为OR1或NR2R3，R1、R2、R3和M如本文所定义。此外，治疗细菌感染的方法，制药组合物，分子复合物和制备化合物的方法。
• 一种比阿培南中间体的制备方法
  申请人：南京安伦化工科技有限公司

  公开号：CN111253405B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明涉及一种比阿培南中间体的制备方法，将水合肼与环氧氯丙烷混合反应后，制得化合物2；将化合物2与BOC酸酐进行反应，制得化合物3；将化合物3与甲磺酰氯进行反应，制得化合物4；将化合物4与硫代乙酸钾进行反应，制得化合物5；将化合物5经氢氧化钾水解、双氧水氧化后，再用盐酸脱保护制得化合物8；将化合物8与甲氧基甲亚胺盐酸盐进行反应，制得化合物9；将化合物9在三苯基膦存在下进行还原反应，即可得到式3的目标化合物；本发明公开的一种比阿培南中间体的制备方法，成本低廉、绿色环保、目标产品纯度高。
• Herbicidal thiadiazabicyclooctanes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05416065A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  Thiadiazabicyclooctanes of formula I ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; R.sub.53 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.54 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyloxy, C3-C6alkynyioxy, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.6 haloalkoxy; or R.sub.53 and R.sub.54, together with the carbon atom to which they are bonded, form an unsubstituted 3-, 4-, 5- or 6-membered saturated ring; W is a group of formulae W.sub.1 to W.sub.10 ##STR2##

  化学式为I的噻二唑杂双环辛烷，其中Z为氧或硫；R53为氢或C1-C6烷基；R54为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、羟基或C1-C6卤代烷氧基；或R53和R54与它们所连接的碳原子一起形成未取代的3-、4-、5-或6-成员饱和环；W为式W1至W10的一种基团。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Blizzard Timothy A.

  公开号：US20110294777A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Substituted bicyclic beta-lactams of Formula I: (I), are β-lactamase inhibitors, wherein a, X, R 1 and R 2 are defined herein. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in the treatment of bacterial infections in combination with β-lactam antibiotics. In particular, the compounds can be employed with a β-lactam antibiotics (e.g., imipenem, piperacillin, or ceftazidime) against microorganisms resistant to β-lactam antibiotics due to the presence of the β-lactamases.

  化合物I的替代双环β-内酰胺(I)是β-内酰胺酶抑制剂，其中a、X、R1和R2如此定义。该化合物及其药学上可接受的盐在与β-内酰胺类抗生素联合治疗细菌感染方面是有用的。特别地，该化合物可与β-内酰胺类抗生素（例如亚胺培南、哌拉西林或头孢他啶）一起用于对抗由β-内酰胺酶存在而对β-内酰胺类抗生素产生耐药性的微生物。