di(tert-butyl) 1-[(E)-5-cyano-1-(2-thienyl)-1-pentenyl]-1,2-hydrazinedicarboxylate | 934424-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: di(tert-butyl) 1-[(E)-5-cyano-1-(2-thienyl)-1-pentenyl]-1,2-hydrazinedicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-5-cyano-1-thiophen-2-ylpent-1-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 934424-07-4
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 407.534
• InChiKey: LFZKQPLJAAUEBD-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) 1-[(E)-5-cyano-1-(2-thienyl)-1-pentenyl]-1,2-hydrazinedicarboxylate 、 (E)-4-iodo-4-octene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 以38%的产率得到4-[4,5-dipropyl-2-(2-thienyl)-1H-pyrrol-3-yl]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Vinylation of Hydrazides. A Regioselective Entry to Highly Substituted Pyrroles

  摘要：

  A modular route to highly substituted pyrroles has been developed. This transformation consists of two sequential copper-catalyzed vinylations of bis-Boc-hydrazine followed by thermal rearrangement/cyclization. A wide variety of functionalized pyrroles can be prepared in a selective manner from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ol062978s
• 作为产物：
  描述：

  己炔腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 哌啶 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 di(tert-butyl) 1-[(E)-5-cyano-1-(2-thienyl)-1-pentenyl]-1,2-hydrazinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Vinylation of Hydrazides. A Regioselective Entry to Highly Substituted Pyrroles

  摘要：

  A modular route to highly substituted pyrroles has been developed. This transformation consists of two sequential copper-catalyzed vinylations of bis-Boc-hydrazine followed by thermal rearrangement/cyclization. A wide variety of functionalized pyrroles can be prepared in a selective manner from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ol062978s

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylation of Hydrazides. A Regioselective Entry to Highly Substituted Pyrroles
  作者：Marta Rodríguez Rivero、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol062978s

  日期：2007.3.1

  A modular route to highly substituted pyrroles has been developed. This transformation consists of two sequential copper-catalyzed vinylations of bis-Boc-hydrazine followed by thermal rearrangement/cyclization. A wide variety of functionalized pyrroles can be prepared in a selective manner from simple and easily accessible precursors.