3-butyrylpyrrole | 111469-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyrylpyrrole
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-3-yl)butan-1-one
• CAS: 111469-03-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: WYUWODBUUNZUPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyrylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(n-butyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]butan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-butyrylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y

文献信息

• Process for production of heteroaryl-type boron compounds with iridium catalyst
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20050148775A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention provides an economically and industrially superior simple process that enables the selective production of an aromatic heterocyclic monoboron compound and aromatic heterocyclic diboron compound at a satisfactory yield and in a desired ratio by reacting an aromatic heterocyclic compound and a boron compound in a single step under mild conditions while changing only the charged ratios of the raw materials. The present invention provides a production process of a heteroaryl mono- or diboron compound comprising an aromatic heterocyclic compound and a boron compound in the form of bis(pinacolate)diboron or pinacolate diborane in the presence of a iridium-containing catalyst and a ligand such as a bipyridyl ligand.

  本发明提供了一种经济上和工业上优越的简单工艺，通过在温和条件下使芳香杂环化合物和硼化合物进行单步反应，同时仅改变原料的带电比例，就能以满意的产率和所需的比例选择性地生产芳香杂环单硼化合物和芳香杂环二硼化合物。本发明提供了一种杂芳基单硼或二硼化合物的生产工艺，该工艺由芳香杂环化合物和双(频哪醇)二硼或频哪醇二硼烷形式的硼化合物在含铱催化剂和配体如双吡啶配体的存在下组成。
• Synthesis of 2-alkylputrescines from 3-alkylpyrroles
  作者：Daniel O. Alonso Garrido、Graciela Buldain、Maria I. Ojea、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/jo00237a032

  日期：1988.1
• PROCESS FOR PRODUCTION OF HETEROARYL-TYPE BORON COMPOUNDS WITH IRIDIUM CATALYST
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP1481978B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• ALONSO, GARRIDO DANIEL O.;BULDAIN, GRACIELA;OJEA, MARIA I.;FRYDMAN, BENJA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 403-407
  作者：ALONSO, GARRIDO DANIEL O.、BULDAIN, GRACIELA、OJEA, MARIA I.、FRYDMAN, BENJA+

  DOI：——

  日期：——
• PRODUCTION PROCESS OF A HETEROARYL-TYPE BORON COMPOUNDS WITH IRIDIUM CATALYST
  申请人：MIYAURA Norio

  公开号：US20120142924A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention provides a production process of a heteroaryl mono- or diboron compound comprising an aromatic heterocyclic compound and a boron compound in the form of bis(pinacolate)diboron or pinacolate diborane in the presence of a iridium-containing catalyst and a ligand such as a bipyridyl ligand. The reaction is conducted in a single step under mild conditions and allows for changing the charged ratios of the raw materials.