4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl) 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 1236056-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl) 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 12-(1-Ethylindol-3-yl)-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),8,10-tetraene；12-(1-ethylindol-3-yl)-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),8,10-tetraene
• CAS: 1236056-60-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃S
• 分子量: 319.43
• InChiKey: PGXWWFSHWAUOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  549.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl) 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  AcOH介导的CC键形成反应超声辅助合成4-(1H-吲哚-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  通过4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶与吲哚范围。该反应使用AcOH作为促进剂以及溶剂进行，以良好到可接受的收率得到相应的产物。这种无金属方法通过CC键形成反应进行，具有条件简单、持续时间短、使用环保能源等优点。除了其缺点之外，还通过合成的化合物的药用价值展示并举例说明了该方法的有用性。化合物3i和3j在体外表现出良好的TNF-α抑制作用，被确定为初始命中分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154784

文献信息

• AlCl3-induced (hetero)arylation of thienopyrimidine ring: a new synthesis of 4-substituted thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：K. Shiva Kumar、Srinivas Chamakuri、Peddy Vishweshwar、Javed Iqbal、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.057

  日期：2010.6

  AlCl3 facilitated C–C bond forming reaction between 4-chloro-thieno[2,3-d]pyrimidines and (hetero)arenes affording a direct and single-step method for the synthesis of 4-(hetero)aryl substituted thieno[2,3-d]pyrimidines. A number of novel thienopyrimidines were prepared in good to excellent yields using this methodology. The molecular structure of a representative compound was established unambiguously

  AlCl 3促进4-氯-噻吩并[2,3- d ]嘧啶与（杂）芳烃之间的CC键形成反应，为合成4-（杂）芳基取代的噻吩并[2]提供了直接而又一步的方法。 ，3- d ]嘧啶。使用这种方法可以制备许多新颖的噻吩并嘧啶，收率良好。通过单晶X射线衍射明确地建立了代表性化合物的分子结构。
• Ultrasound assisted synthesis of 4-(1H-indol-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives via AcOH mediated C C bond forming reaction
  作者：Sowmy Adapa、Unati Sai Kodali、Amit Kumar Taneja、Vinu Bandaru、Bhuvan Tej Mandava、Bhagavatula Balakrishna、Bhagya Tej Mandava、Naresh Panigrahi、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154784

  日期：2023.11

  approach for the synthesis of 4-(1H-indol-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives has been accomplished via the heteroarylation of 4-chloro thieno[2,3-d]pyrimidines with a range of indoles. The reaction was performed using AcOH as a promoter as well as solvent to give the corresponding products in good to acceptable yields. This metal free method proceeded via the CC bond forming reaction and offers advantages

  通过4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶与吲哚范围。该反应使用AcOH作为促进剂以及溶剂进行，以良好到可接受的收率得到相应的产物。这种无金属方法通过CC键形成反应进行，具有条件简单、持续时间短、使用环保能源等优点。除了其缺点之外，还通过合成的化合物的药用价值展示并举例说明了该方法的有用性。化合物3i和3j在体外表现出良好的TNF-α抑制作用，被确定为初始命中分子。