2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(1R)-3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00456083
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ARVSJYVMPQBCTL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到methyl (R)-2-(1-oxoisoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINONES, PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL DERIVATIVES THEREOF AND USE THEREOF
  [FR] ISOINDOLINONES, PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS CHIRAUX DE CELLES-CI ET UTILISATION DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及对药用异戊二酮类化合物的不对称合成。具体而言，描述了一系列具有对映选择性的方法，允许将式（I）的异戊二酮进行合成和转化，产率高且对映过量大于90%。

  公开号：

  WO2016178140A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 在 盐酸 、 C₂₄H₂₇F₆N₄O₃⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional phase-transfer catalysis in the asymmetric synthesis of biologically active isoindolinones

  摘要：

  新的双功能手性铵盐在对各种生物相关的异吲哚酮的关键构建块进行不对称级联合成中进行了研究。有了这种手性化合物，进一步转化的开发使得合成具有高药用价值的多种衍生物成为可能，例如Belliotti（S）-PD172938和芳基类似物，具有催眠镇静活性，总产率较高（50%）且对映选择性较高（95% ee）。本文开发的合成路线与目前文献中可用的方法相比特别方便，并且特别适用于大规模应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.279

文献信息

• A General Catalytic Route to Enantioenriched Isoindolinones and Phthalides: Application in the Synthesis of (<i>S</i>)-PD 172938
  作者：Sumit K. Ray、Milon M. Sadhu、Rayhan G. Biswas、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03597

  日期：2019.1.18

  have been accomplished via tandem Mannich-lactamization and aldol-lactonization reactions, respectively. A variety of enantioenriched isoindolinones (up to 99% ee) and phthalides (up to 85% ee) containing α-diazoesters were afforded in excellent yields. Furthermore, a concise synthesis of (S)-PD 172938 has been demonstrated by using this protocol.

  分别通过串联曼尼希内酰胺化和醛醇内酯化反应完成了手性布朗斯台德酸催化的异吲哚啉酮和邻苯二甲酸酯的对映选择性合成。以优异的收率提供了多种富含对映体的异吲哚啉酮（ee含量高达99％）和邻苯二甲酸酯（ee含量高达85％）。此外，已经通过使用该方案证明了（S）-PD 172938的简明合成。