1-methyl-4-bromoisatin-3-ethylene acetal | 884855-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-bromoisatin-3-ethylene acetal
• 英文别名: 4'-Bromo-1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-2'-one
• CAS: 884855-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: QPFWLRDRCVFFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-bromoisatin-3-ethylene acetal 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44415

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以70.4%的产率得到1-methyl-4-bromoisatin-3-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44415

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Modular <i>ipso</i>/<i>ortho</i> Difunctionalization of Aryl Bromides via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhe Dong、Gang Lu、Jianchun Wang、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b04153

  日期：2018.7.11

  Palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis has emerged as a useful tool for preparing poly substituted arenes; however, its substrate scope has been largely restricted to aryl iodides. While aryl bromides are considered as standard substrates for Pd-catalyzed cross coupling reactions, their use in Pd/NBE catalysis remains elusive. Here we describe the development of general approaches for

  钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化已成为制备多取代芳烃的有用工具；然而，其底物范围很大程度上限于芳基碘化物。虽然芳基溴被认为是 Pd 催化交叉偶联反应的标准底物，但它们在 Pd/NBE 催化中的应用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了芳基溴介导的 Pd/NBE 协同催化的一般方法的发展。通过仔细调整膦配体和猝灭亲核试剂，芳基溴的邻位胺化、酰化和烷基化已经实现了良好的效率。重要的是，各种杂芳烃底物也能很好地工作，并且可以耐受多种官能团。此外，这些方法的实用性已在连续交叉偶联/邻位官能化反应、连续 Pd/NBE 催化双官能化以构建五取代芳族化合物和两步间位官能化反应中得到证明。此外，通过DFT研究探索了邻位胺化反应中配体效应的起源。预计这一努力将显着扩大反应范围并增强 Pd/NBE 催化制备复杂芳香族化合物的合成潜力。
• 一种靛红骨架上C-H活化产物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113563355B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种靛红骨架上C‑H活化产物及其制备方法与应用。本发明通过将0.2mmol靛红原料、(0.3～0.4)mmol丙烯酸乙酯、(0.01～0.04)mmol钯催化剂、(0.4～0.6)mmol银氧化剂、(0.04～0.06)mmol甘氨酸、(0.2～0.4)mmol苯甲腈以及(0.5～1.0)mL溶剂添加到厚壁压力瓶，在80～100℃、密封条件下搅拌反应24～48小时，将反应物提纯即得到靛红骨架上C‑H活化产物。该产物在药物、天然产物的中间体合成方面有广阔的应用前景。本发明的制备方法成功的克服了靛红苯环上在无导向基团作用下的C‑H活化以及在苯环上含有吸电子基团反应差的情况。
• Carboxylic acid peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060142355A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Peri-substituted, fused bicyclic ring carboxylic acids useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  揭示了对于治疗或预防前列腺素介导的疾病或病状有用的取代周边，融合双环环酸类化合物。这些化合物的一般公式为。一个代表性的例子是：
• CARBOXYLIC ACID PERI - SUBSTITUTED BICYCLICS FOR OCCLUSIVE ARTERY DISEASE
  申请人：Decode Genetics, Inc.

  公开号：EP1814881A2

  公开（公告）日：2007-08-08
• US7714017B2
  申请人：——

  公开号：US7714017B2

  公开（公告）日：2010-05-11