4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)morpholine | 1262228-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-Methylindol-2-yl)morpholine
• CAS: 1262228-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: KRXZIXNYFWEXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2,2'-联吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 NiBr2*diglyme 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Photoredox/Nickel Dual Catalysis-Enabled Cross-Dehydrogenative C–H Amination of Indoles with Unactivated Amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03073

文献信息

• Site-Selective Copper-Catalyzed Amination and Azidation of Arenes and Heteroarenes via Deprotonative Zincation
  作者：Charles E. Hendrick、Katie J. Bitting、Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b07661

  日期：2017.8.23

  effective for a wide range of arenes, including nonactivated arenes bearing simple functionalities such as fluoride, chloride, ester, amide, ether, nitrile, and trifluoromethyl groups as well as heteroarenes including indole, thiophene, pyridine, and isoquinoline. An analogous C-H azidation is also accomplished using azidoiodinane for direct introduction of a useful azide group onto a broad scope of arenes

  芳烃胺化是通过位点选择性 CH 锌化，然后在温和条件下铜催化与 O-苯甲酰羟胺偶联来实现的。这一成功的关键是由氨基二乙基锌酸锂介导的邻位锌化，它对多种芳烃有效，包括带有简单官能团的非活化芳烃，如氟化物、氯化物、酯、酰胺、醚、腈和三氟甲基以及杂芳烃包括吲哚、噻吩、吡啶和异喹啉。类似的 CH 叠氮化也可以使用叠氮碘来完成，将有用的叠氮基团直接引入到广泛的芳烃和杂芳烃上。这些新的转化提供了快速获得有价值且多样化的氨基芳烃化学空间的途径。通过后期胺化和叠氮化反应合成天然产物 (-)-尼古丁和抗抑郁药舍曲林的新型类似物，证明了它们在有机合成和药物发现中的广泛应用。
• Iodine-Induced Regioselective C−C and C−N Bonds Formation of <i>N</i>-Protected Indoles
  作者：Ying-Xiu Li、Ke-Gong Ji、Hai-Xi Wang、Shaukat Ali、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo1023014

  日期：2011.1.21

  A mild, metal-free, and environmently benign iodine-promoted regioselective C-C and C-N bonds formation of N-protected indole derivatives giving 2,3'-biindoles 2 and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines 4 is successfully demonstrated. Various bioactive 2,3'-biindoles and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines, bearing electron-rich to moderately electron-poor substituents, can be prepared in moderate to good yields.
• Photoredox/Nickel Dual Catalysis-Enabled Cross-Dehydrogenative C–H Amination of Indoles with Unactivated Amine
  作者：Jie Gao、Xian-Chen He、Yan-Ling Liu、Zhi-Peng Ye、Jian-Ping Guan、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03073

  日期：2023.10.27