[(2R,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl acetate | 50727-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50727-95-2；76638-49-8；76638-50-1；91048-16-7；125874-95-5；131726-58-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HUUKHKAFVDAFIX-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl acetate 在 碘 作用下， 生成 (3-iodo-3,7-dimethyl-2-trimethylsilyloxyoct-6-enyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  碘代三甲基硅烷和DBU将环氧乙烷逐步转化为烯丙醇

  摘要：

  由六甲基乙硅烷和碘制得的碘三甲基硅烷与环氧乙烷平稳反应，生成（2-碘烷氧基）三甲基硅烷，可以用DBU以高收率将其转化为烯丙基醇。整个转换可以一锅进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92598-x
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 TSO₃NaPP*Mn(III) 、 铂 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-2-enyl acetate 、 [(2R,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 P-450 模型二氢-双氧-TPP.cntdot.Mn-胶体铂对聚烯烃进行立体有择、区域选择性和催化单环氧化

  摘要：

  橙花单环氧化练习曲、香叶与醋酸酯、香叶与里那利的练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00334a083

文献信息

• Selective epoxidation of monoterpenes with methyltrioxorhenium and H2O2
  作者：Aída L.P. de Villa、Dirk E. De Vos、Consuelo C. de Montes、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01853-x

  日期：1998.11

  terpenes such as α-pinene with H2O2 with minimal rearrangement of the epoxide. Pyridine is also critical to suppress isomerisation of the olefin substrate (in case of nerol, geraniol). The reaction can be directed towards selective single or double epoxidation, or in one step towards the rearranged product (e.g. from linalool to the ring-closure product linalool oxide).

  在吡啶作为助催化剂的存在下，CH 3 ReO 3以最小的环氧基重排催化H 2 O 2对萜烯（如α-pine烯）的环氧化。吡啶对于抑制烯烃底物的异构化也是至关重要的（如果是神经醇，香叶醇）。该反应可以针对选择性的单或双环氧化，或在一步中针对重排的产物（例如从芳樟醇到闭环产物芳樟醇氧化物）。
• Organic Synthesis in Pheromone Science
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.3390/10091023

  日期：——

  Examples are given to illustrate the use of chemical and/or enzymatic asymmetric reactions in the synthesis of the new pheromones of the broad-horned flour beetle, flea beetle, currant stem girdler and Colorado potato beetle. The relationships between stereochemistry and bioactivity among pheromones are summarized to emphasize biodiversity as revealed in pheromone perception.

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。
• The selectivities and the mechanism on highly efficient epoxidation of olefins with 2,6-disubstituted pyridine N-oxides catalyzed by ruthenium porphyrin
  作者：Hiro Ohtake、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92231-7

  日期：1992.4

  Several remarkable selectivities in competitive epoxidations using a ruthenium porphyrin/ 2,6-disubstittuted pyridine N-oxide system were observed. The proposl that the active intermediate of this system differed from the trans-dioxo complex of ruthenium porphyrin was indicated.

  在使用钌卟啉/ 2,6-二取代吡啶N-氧化物体系的竞争性环氧化反应中，观察到了几种显着的选择性。指出了该体系的活性中间体与卟啉钌的反式-二氧杂配合物不同的建议。
• Enzyme-assisted synthesis of (S)-1,3-dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octen-2-one, the male-produced aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, and its (R)-enantiomer
  作者：Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.030

  日期：2005.5

  (S)-1,3-Dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octen-2-one, the male-produced aggregation pheromone of the Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), and its (R)-isomer were synthesized by employing lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (+/-)-2,3-epoxynerol as the key step. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.